Mga kemikal na katangian ng mga reaksyon ng amines. Pangkalahatang formula ng mga amine
Ayon sa likas na katangian ng mga substituent ng hydrocarbon, ang mga amin ay nahahati sa
Pangkalahatang mga tampok na istruktura ng mga amin
Tulad ng sa molekula ng ammonia, sa molekula ng anumang amine, ang nitrogen atom ay may hindi nakabahaging pares ng elektron na nakadirekta sa isa sa mga vertices ng distorted tetrahedron:
Para sa kadahilanang ito, ang mga amin, tulad ng ammonia, ay may makabuluhang binibigkas na mga pangunahing katangian.
Kaya, ang mga amine, tulad ng ammonia, ay reversible na tumutugon sa tubig, na bumubuo ng mga mahinang base:
Ang bono ng hydrogen cation na may nitrogen atom sa amine molecule ay ipinatupad gamit ang donor-acceptor mechanism dahil sa nag-iisang pares ng electron ng nitrogen atom. Ang limitasyon ng mga amin ay mas malakas na base kumpara sa ammonia, dahil. sa ganitong mga amin, ang mga hydrocarbon substituent ay may positibong inductive (+I) na epekto. Sa pagsasaalang-alang na ito, ang density ng elektron sa nitrogen atom ay tumataas, na nagpapadali sa pakikipag-ugnayan nito sa H + cation.
Ang mga aromatic amines, kung ang grupong amino ay direktang konektado sa aromatic nucleus, nagpapakita ng mas mahinang mga pangunahing katangian kumpara sa ammonia. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang nag-iisang pares ng elektron ng nitrogen atom ay inilipat patungo sa aromatic π-system ng benzene ring, bilang isang resulta kung saan ang density ng elektron sa nitrogen atom ay bumababa. Sa turn, ito ay humantong sa isang pagbawas sa mga pangunahing katangian, lalo na ang kakayahang makipag-ugnayan sa tubig. Kaya, halimbawa, ang aniline ay tumutugon lamang sa mga malakas na acid, at halos hindi tumutugon sa tubig.
Mga kemikal na katangian ng saturated amine
Tulad ng nabanggit na, ang mga amine ay gumanti nang pabalik-balik sa tubig:
Ang mga may tubig na solusyon ng mga amin ay may alkaline na reaksyon ng kapaligiran, dahil sa paghihiwalay ng mga nagresultang base:
Ang mga saturated amine ay tumutugon sa tubig na mas mahusay kaysa sa ammonia dahil sa kanilang mas malakas na mga pangunahing katangian.
Ang mga pangunahing katangian ng puspos na mga amin ay tumaas sa serye.
Ang mga pangalawang naglilimita sa mga amin ay mas malakas na base kaysa sa mga pangunahing naglilimita sa mga amin, na kung saan ay mas malakas na mga base kaysa sa ammonia. Tulad ng para sa mga pangunahing katangian ng mga tertiary amine, pagdating sa mga reaksyon sa mga may tubig na solusyon, ang mga pangunahing katangian ng mga tertiary amine ay higit na mas masahol kaysa sa mga pangalawang amin, at kahit na bahagyang mas masahol kaysa sa mga pangunahin. Ito ay dahil sa mga steric hindrances, na makabuluhang nakakaapekto sa rate ng amine protonation. Sa madaling salita, tatlong substituent ang "naghaharang" sa nitrogen atom at pinipigilan ang pakikipag-ugnayan nito sa mga H + cation.
Pakikipag-ugnayan sa mga acid
Ang parehong libreng saturated amines at ang kanilang mga may tubig na solusyon ay nakikipag-ugnayan sa mga acid. Sa kasong ito, nabuo ang mga asin:
Dahil ang mga pangunahing katangian ng saturated amine ay mas malinaw kaysa sa ammonia, ang mga amin na ito ay tumutugon kahit na may mahinang mga acid, tulad ng carbonic:
Ang mga amine salt ay mga solido na lubos na natutunaw sa tubig at mahinang natutunaw sa mga non-polar na organikong solvent. Ang pakikipag-ugnayan ng mga amine salts na may alkalis ay humahantong sa pagpapalabas ng mga libreng amine, katulad ng kung paano ang ammonia ay inilipat sa pamamagitan ng pagkilos ng alkalis sa mga ammonium salts:
2. Ang pangunahing naglilimita sa mga amin ay tumutugon sa nitrous acid upang mabuo ang kaukulang mga alkohol, nitrogen N 2 at tubig. Halimbawa:
Ang isang tampok na katangian ng reaksyong ito ay ang pagbuo ng gas na nitrogen, at samakatuwid ito ay may mataas na kalidad para sa pangunahing amine at ginagamit upang makilala ang mga ito mula sa pangalawang at tersiyaryo. Dapat pansinin na kadalasan ang reaksyong ito ay isinasagawa sa pamamagitan ng paghahalo ng amine hindi sa isang solusyon ng nitrous acid mismo, ngunit sa isang solusyon ng asin ng nitrous acid (nitrite) at pagkatapos ay pagdaragdag ng isang malakas na mineral na acid sa pinaghalong ito. Kapag ang mga nitrite ay nakikipag-ugnayan sa malakas na mga acid ng mineral, ang nitrous acid ay nabuo, na pagkatapos ay tumutugon sa isang amine:
Ang mga pangalawang amine ay nagbibigay ng mga madulas na likido sa ilalim ng mga katulad na kondisyon, ang tinatawag na N-nitrosamines, ngunit ang reaksyong ito ay totoo. GAMITIN ang mga takdang-aralin hindi nangyayari sa kimika. Ang mga tertiary amine ay hindi tumutugon sa nitrous acid.
Ang kumpletong pagkasunog ng anumang mga amin ay humahantong sa pagbuo ng carbon dioxide, tubig at nitrogen:
Pakikipag-ugnayan sa mga haloalkanes
Kapansin-pansin na ang eksaktong parehong asin ay nakuha sa pamamagitan ng pagkilos ng hydrogen chloride sa isang mas pinalitan na amine. Sa aming kaso, sa panahon ng pakikipag-ugnayan ng hydrogen chloride na may dimethylamine:
Pagkuha ng mga amine:
1) Alkylation ng ammonia na may mga haloalkanes:
Sa kaso ng kakulangan ng ammonia, sa halip na isang amine, ang asin nito ay nakuha:
2) Pagbawas ng mga metal (sa hydrogen sa serye ng aktibidad) sa isang acidic na medium:
na sinusundan ng paggamot sa solusyon na may alkali upang palabasin ang libreng amine:
3) Ang reaksyon ng ammonia sa mga alkohol sa pamamagitan ng pagpasa ng kanilang pinaghalong sa pamamagitan ng pinainit na aluminum oxide. Depende sa mga proporsyon ng alkohol / amine, ang pangunahin, pangalawa o tertiary amine ay nabuo:
Mga kemikal na katangian ng aniline
Aniline - ang maliit na pangalan ng aminobenzene, na mayroong formula:
Tulad ng makikita mula sa ilustrasyon, sa aniline molecule ang amino group ay direktang konektado sa aromatic ring. Sa ganitong mga amine, tulad ng nabanggit na, ang mga pangunahing katangian ay hindi gaanong binibigkas kaysa sa ammonia. Kaya, sa partikular, ang aniline ay halos hindi tumutugon sa tubig at mahina na mga acid tulad ng carbonic.
Ang pakikipag-ugnayan ng aniline sa mga acid
Ang aniline ay tumutugon sa malakas at katamtamang malakas na mga inorganikong acid. Sa kasong ito, nabuo ang mga phenylammonium salts:
Pakikipag-ugnayan ng aniline sa mga halogens
Tulad ng nabanggit na sa pinakasimula ng kabanatang ito, ang grupo ng amino sa mga aromatic na amin ay iginuhit sa aromatic ring, na kung saan ay binabawasan ang density ng elektron sa nitrogen atom, at bilang isang resulta ay pinapataas ito sa aromatic nucleus. Ang pagtaas ng density ng elektron sa aromatic nucleus ay humahantong sa katotohanan na ang mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic, lalo na, ang mga reaksyon sa mga halogens, ay nagpapatuloy nang mas madali, lalo na sa mga posisyon ng ortho at para na nauugnay sa pangkat ng amino. Kaya, ang aniline ay madaling nakikipag-ugnayan sa bromine na tubig, na bumubuo ng isang puting precipitate ng 2,4,6-tribromaniline:
Ang reaksyong ito ay husay para sa aniline at madalas na nagpapahintulot sa iyo na matukoy ito sa iba pang mga organikong compound.
Ang pakikipag-ugnayan ng aniline sa nitrous acid
Ang aniline ay tumutugon sa nitrous acid, ngunit dahil sa pagiging tiyak at pagiging kumplikado ng reaksyong ito, hindi ito nangyayari sa totoong pagsusulit sa kimika.
Mga reaksyon ng aniline alkylation
Sa tulong ng sunud-sunod na alkylation ng aniline sa nitrogen atom na may halogen derivatives ng hydrocarbons, ang pangalawang at tertiary amines ay maaaring makuha:
Mga kemikal na katangian ng mga amino acid
Mga amino acid tumawag sa mga compound sa mga molekula kung saan mayroong dalawang uri ng mga functional na grupo - amino (-NH 2) at carboxy- (-COOH) na mga grupo.
Sa madaling salita, ang mga amino acid ay maaaring ituring bilang mga derivatives ng mga carboxylic acid, sa mga molekula kung saan ang isa o higit pang mga hydrogen atom ay pinalitan ng mga amino group.
Kaya, ang pangkalahatang pormula ng mga amino acid ay maaaring isulat bilang (NH 2) x R(COOH) y, kung saan ang x at y ay kadalasang katumbas ng isa o dalawa.
Dahil ang mga amino acid ay may parehong amino group at isang carboxyl group, sila ay nagpapakita ng mga kemikal na katangian na katulad ng parehong mga amine at carboxylic acid.
Mga acidic na katangian ng mga amino acid
Pagbuo ng mga asing-gamot na may alkalis at alkali metal carbonates
Esterification ng mga amino acid
Ang mga amino acid ay maaaring pumasok sa isang esterification reaction sa mga alkohol:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Mga pangunahing katangian ng mga amino acid
1. Pagbubuo ng mga asin sa pakikipag-ugnayan sa mga acid
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -
2. Pakikipag-ugnayan sa nitrous acid
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
Tandaan: ang pakikipag-ugnayan sa nitrous acid ay nagpapatuloy sa parehong paraan tulad ng sa mga pangunahing amin
3. Alkylation
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -
4. Interaksyon ng mga amino acid sa isa't isa
Ang mga amino acid ay maaaring mag-react sa isa't isa upang bumuo ng mga peptides - mga compound na naglalaman sa kanilang mga molekula ng isang peptide bond -C (O) -NH-
Kasabay nito, dapat tandaan na sa kaso ng isang reaksyon sa pagitan ng dalawang magkakaibang mga amino acid, nang hindi sinusunod ang ilang mga tiyak na kondisyon ng synthesis, ang pagbuo ng iba't ibang mga dipeptides ay nangyayari nang sabay-sabay. Kaya, halimbawa, sa halip na ang reaksyon ng glycine na may alanine sa itaas, na humahantong sa glycylanine, isang reaksyon na humahantong sa alanylglycine ay maaaring mangyari:
Bilang karagdagan, ang isang molekula ng glycine ay hindi kinakailangang tumugon sa isang molekula ng alanine. Ang mga reaksyon ng peptization ay nagaganap din sa pagitan ng mga molekula ng glycine:
At alanine:
Bilang karagdagan, dahil ang mga molekula ng mga nagresultang peptides, tulad ng mga orihinal na molekula ng mga amino acid, ay naglalaman ng mga grupo ng amino at mga grupo ng carboxyl, ang mga peptide mismo ay maaaring tumugon sa mga amino acid at iba pang mga peptide dahil sa pagbuo ng mga bagong peptide bond.
Ang mga indibidwal na amino acid ay ginagamit upang makagawa ng mga sintetikong polypeptides o tinatawag na polyamide fibers. Kaya, sa partikular, gamit ang polycondensation ng 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic) acid, ang nylon ay synthesize sa industriya:
Ang naylon resin na nakuha bilang resulta ng reaksyong ito ay ginagamit para sa paggawa ng mga hibla ng tela at plastik.
Ang pagbuo ng mga panloob na asing-gamot ng mga amino acid sa may tubig na solusyon
Sa mga may tubig na solusyon, ang mga amino acid ay umiiral pangunahin sa anyo ng mga panloob na asing-gamot - mga bipolar ions (zwitterions).
Amines - ang mga ito ay derivatives ng ammonia (NH 3), sa molekula kung saan ang isa, dalawa o tatlong hydrogen atoms ay pinalitan ng mga hydrocarbon radical.
Ayon sa bilang ng mga hydrocarbon radical na pumapalit sa mga atomo ng hydrogen sa molekula ng NH 3, ang lahat ng mga amin ay maaaring nahahati sa tatlong uri:
Ang pangkat - NH 2 ay tinatawag na isang amino group. Mayroon ding mga amin na naglalaman ng dalawa, tatlo o higit pang mga amino group.
Nomenclature
Ang salitang "amine" ay idinagdag sa pangalan ng mga organikong nalalabi na nauugnay sa nitrogen, habang ang mga pangkat ay binanggit sa alpabetikong pagkakasunud-sunod: CH3NC3H - methylpropylamine, CH3N(C6H5)2 - methyldiphenylamine. Para sa mas mataas na mga amin, ang pangalan ay pinagsama-sama, na kinuha ang hydrocarbon bilang batayan, pagdaragdag ng prefix na "amino", "diamino", "triamino", na nagpapahiwatig ng numerical index ng carbon atom. Ang mga trivial na pangalan ay ginagamit para sa ilang amine: C6H5NH2 - aniline (systematic name - phenylamine).
Para sa mga amine, chain isomerism, functional group position isomerism, isomerism sa pagitan ng mga uri ng amine ay posible
Mga katangiang pisikal
Ang mas mababang paglilimita sa mga pangunahing amin - mga gas na sangkap, may amoy ng ammonia, natutunaw nang maayos sa tubig. Ang mga amin na may mas mataas na kamag-anak na molekular na timbang ay mga likido o solid, ang kanilang solubility sa tubig ay bumababa sa pagtaas ng molekular na timbang.
Mga katangian ng kemikal
Ang mga amin ay kemikal na katulad ng ammonia.
1. Pakikipag-ugnayan sa tubig - ang pagbuo ng mga pinalit na ammonium hydroxides. Ang ammonia solution sa tubig ay may mahinang alkaline (basic) na katangian. Ang dahilan para sa mga pangunahing katangian ng ammonia ay ang pagkakaroon ng nag-iisang pares ng elektron sa nitrogen atom, na kasangkot sa pagbuo ng isang donor-acceptor bond na may hydrogen ion. Para sa parehong dahilan, ang mga amine ay mahina rin na mga base. Ang mga amine ay mga organikong base.
2. Pakikipag-ugnayan sa mga acid - ang pagbuo ng mga asing-gamot (mga reaksyon ng neutralisasyon). Bilang isang base, ang ammonia ay bumubuo ng mga ammonium salt na may mga acid. Katulad nito, kapag ang mga amine ay tumutugon sa mga acid, ang mga pinalit na ammonium salt ay nabuo. Ang alkalis, bilang mas malakas na base, ay nag-aalis ng ammonia at mga amine mula sa kanilang mga asin.
3. Pagkasunog ng mga amin. Ang mga amine ay mga sangkap na nasusunog. Ang mga produkto ng pagkasunog ng mga amin, pati na rin ang iba pang mga organikong compound na naglalaman ng nitrogen, ay carbon dioxide, tubig at libreng nitrogen.
Ang alkylation ay ang pagpapakilala ng isang alkyl substituent sa molekula ng isang organic compound. Ang mga karaniwang ahente ng alkylating ay mga alkyl halides, alkenes, epoxy compound, alkohol, mas madalas na aldehydes, ketones, eter, sulfides, diazoalkanes. Ang mga alkylation catalyst ay mga mineral acid, Lewis acid at zeolite.
Acylation. Kapag pinainit ng mga carboxylic acid, ang kanilang mga anhydride, acid chlorides o ester, pangunahin at pangalawang amine ay na-acylated upang bumuo ng N-substituted amides, mga compound na may -C(O)N na bahagi<:
Ang reaksyon sa anhydride ay nagpapatuloy sa mga banayad na kondisyon. Ang mga acid chlorides ay mas madaling gumanti, ang reaksyon ay isinasagawa sa pagkakaroon ng isang base upang magbigkis sa nabuong HCl.
Ang pangunahin at pangalawang amin ay nakikipag-ugnayan sa nitrous acid sa iba't ibang paraan. Sa tulong ng nitrous acid, ang pangunahin, pangalawa at tertiary amines ay nakikilala sa bawat isa. Ang mga pangunahing alkohol ay nabuo mula sa mga pangunahing amine:
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O
Naglalabas ito ng gas (nitrogen). Ito ay isang senyales na mayroong pangunahing amine sa prasko.
Nabubuo ang mga pangalawang amin na may nitrous acid na dilaw, bahagyang natutunaw na mga nitrosamines - mga compound na naglalaman ng >N-N=O fragment:
(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O
Ang mga pangalawang amin ay mahirap makaligtaan, ang katangian ng amoy ng nitrosodimethylamine ay kumakalat sa buong laboratoryo.
Ang mga tertiary amines ay natutunaw lamang sa nitrous acid sa mga ordinaryong temperatura. Kapag pinainit, posible ang isang reaksyon sa pag-aalis ng mga radikal na alkyl.
Paano makukuha
1. Pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa ammonia sa panahon ng pag-init sa pagkakaroon ng Al 2 0 3 bilang isang katalista.
2. Interaksyon ng alkyl halides (haloalkanes) sa ammonia. Ang nagreresultang pangunahing amine ay maaaring tumugon sa labis na alkyl halide at ammonia upang bumuo ng pangalawang amine. Ang mga tertiary amine ay maaaring ihanda nang katulad
Mga amino acid. Pag-uuri, isomerismo, nomenclature, pagkuha. Mga katangiang pisikal at kemikal. Mga katangian ng amphoteric, bipolar na istraktura, isoelectric point. Polypeptides. Mga indibidwal na kinatawan: glycine, alanine, cysteine, cystine, a-aminocaproic acid, lysine, glutamic acid.
Mga amino acid- ito ay mga derivatives ng hydrocarbons na naglalaman ng mga amino group (-NH 2) at carboxyl group -COOH.
Pangkalahatang formula: (NH 2) f R(COOH) n kung saan m at n kadalasang katumbas ng 1 o 2. Kaya, ang mga amino acid ay mga compound na may magkahalong function.
Pag-uuri
isomerismo
Ang isomerism ng mga amino acid, pati na rin ang mga hydroxy acid, ay nakasalalay sa isomerism ng carbon chain at sa posisyon ng amino group na may kaugnayan sa carboxyl (a-, β - at γ - amino acids, atbp.). Bilang karagdagan, ang lahat ng natural na amino acid, maliban sa aminoacetic, ay naglalaman ng mga asymmetric na carbon atom, kaya mayroon silang optical isomers (antipodes). Mayroong D- at L-series ng mga amino acid. Dapat pansinin na ang lahat ng mga amino acid na bumubuo sa mga protina ay nabibilang sa L-series.
Nomenclature
Ang mga amino acid ay karaniwang may maliit na pangalan (halimbawa, iba ang tawag sa aminoacetic acid glycocol o iicin, at aminopropionic acid alanine atbp.). Ang pangalan ng isang amino acid ayon sa sistematikong nomenclature ay binubuo ng pangalan ng kaukulang carboxylic acid, kung saan ito ay isang hinango, kasama ang pagdaragdag ng salitang amino- bilang isang prefix. Ang posisyon ng amino group sa chain ay ipinahiwatig ng mga numero.
Paano makukuha
1. Pakikipag-ugnayan ng mga α-halocarboxylic acid na may labis na ammonia. Sa panahon ng mga reaksyong ito, ang halogen atom sa mga halocarboxylic acid ay pinapalitan (para sa kanilang paghahanda, tingnan ang § 10.4) ng isang amino group. Ang hydrogen chloride na inilabas sa parehong oras ay itinatali ng labis na ammonia sa ammonium chloride.
2. Hydrolysis ng mga protina. Sa panahon ng hydrolysis ng mga protina, ang mga kumplikadong pinaghalong amino acid ay karaniwang nabuo, gayunpaman, sa tulong ng mga espesyal na pamamaraan Ang mga indibidwal na purong amino acid ay maaaring ihiwalay sa mga pinaghalong ito.
Mga katangiang pisikal
Ang mga amino acid ay walang kulay na mala-kristal na sangkap, madaling natutunaw sa tubig, natutunaw na 230-300°C. Maraming α-amino acid ang may matamis na lasa.
Mga katangian ng kemikal
1. Pakikipag-ugnayan sa mga base at acid:
a) bilang isang acid (kasangkot ang carboxyl group).
b) bilang base (kasangkot ang amino group).
2. Pakikipag-ugnayan sa loob ng molekula - ang pagbuo ng mga panloob na asin:
a) monoaminomonocarboxylic acids (neutral acids). Ang mga may tubig na solusyon ng monoaminomonocarboxylic acid ay neutral (pH = 7);
b) monoaminodicarboxylic acids (acidic amino acids). Ang mga may tubig na solusyon ng mga monoaminodicarboxylic acid ay may pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;
c) diaminomonocarboxylic acid (mga pangunahing amino acid). Ang mga may tubig na solusyon ng diaminomonocarboxylic acid ay may pH> 7 (alkaline), dahil bilang isang resulta ng pagbuo ng mga panloob na asing-gamot ng mga acid na ito, ang isang labis na OH - hydroxide ions ay lumilitaw sa solusyon.
3. Ang pakikipag-ugnayan ng mga amino acid sa bawat isa - ang pagbuo ng mga peptides.
4. Makipag-ugnayan sa mga alkohol upang bumuo ng mga ester.
Ang isoelectric point ng mga amino acid na hindi naglalaman ng karagdagang NH2 o COOH na mga grupo ay ang arithmetic mean sa pagitan ng dalawang pK value: 
ayon sa pagkakabanggit para sa alanine 
.
Ang isoelectric point ng ilang iba pang amino acid na naglalaman ng mga karagdagang acidic o basic na grupo (aspartic at glutamic acids, lysine, arginine, tyrosine, atbp.) ay depende rin sa acidity o basicity ng mga radical ng mga amino acid na ito. Para sa lysine, halimbawa, ang pI ay dapat kalkulahin mula sa kalahati ng kabuuan ng mga pK" na halaga para sa α- at ε-NH2 na mga grupo. Kaya, sa hanay ng pH mula 4.0 hanggang 9.0, halos lahat ng mga amino acid ay nakararami sa anyo ng zwitterions na may isang protonated amino group at isang dissociated carboxyl group.
Ang mga polypeptide ay naglalaman ng higit sa sampung residue ng amino acid.
Ang Glycine (aminoacetic acid, aminoethanoic acid) ay ang pinakasimpleng aliphatic amino acid, ang tanging amino acid na walang optical isomer. Empirical formula C2H5NO2
Ang Alanine (aminopropanoic acid) ay isang aliphatic amino acid. Ang α-alanine ay bahagi ng maraming protina, ang β-alanine ay bahagi ng isang bilang ng mga biologically active compound. Formula ng kemikal NH2 -CH -CH3 -COOH. Ang Alanine ay madaling na-convert sa glucose sa atay at vice versa. Ang prosesong ito ay tinatawag na glucose-alanine cycle at isa sa mga pangunahing daanan ng gluconeogenesis sa atay.
Ang Cysteine (α-amino-β-thiopropionic acid; 2-amino-3-sulfanylpropanoic acid) ay isang aliphatic sulfur-containing amino acid. Optical active, umiiral sa anyo ng L- at D-isomer. Ang L-cysteine ay isang bahagi ng mga protina at peptides at gumaganap ng isang mahalagang papel sa pagbuo ng mga tisyu ng balat. Ito ay mahalaga para sa mga proseso ng detoxification. Ang empirical formula ay C3H7NO2S.
Ang Cystine (chem.) (3,3 "-dithio-bis-2-aminopropionic acid, dicysteine) ay isang aliphatic sulfur-containing amino acid, walang kulay na mga kristal, natutunaw sa tubig.
Ang Cystine ay isang hindi naka-encode na amino acid na produkto ng oxidative dimerization ng cysteine, kung saan ang dalawang grupo ng cysteine thiol ay bumubuo ng isang cystine disulfide bond. Ang cystine ay naglalaman ng dalawang amino group at dalawang carboxyl group at ito ay isang dibasic diamino acid. Empirical formula C6H12N2O4S2
Sa katawan, sila ay matatagpuan higit sa lahat sa komposisyon ng mga protina.
Ang aminocaproic acid (6-aminohexanoic acid o ε-aminocaproic acid) ay isang hemostatic na gamot na pumipigil sa conversion ng profibrinolysin sa fibrinolysin. gross-
formula C6H13NO2.
Lysine (2,6-diaminohexanoic acid) ay isang aliphatic amino acid na may binibigkas na mga katangian ng base; mahahalagang amino acid. Formula ng kemikal: C6H14N2O2
Ang lysine ay bahagi ng mga protina. Lysine ay isang mahalagang amino acid na bahagi ng halos anumang protina, ito ay kinakailangan para sa paglago, tissue repair, produksyon ng mga antibodies, hormones, enzymes, albumin.
Ang glutamic acid (2-aminopentanedioic acid) ay isang aliphatic amino acid. Sa mga buhay na organismo, ang glutamic acid sa anyo ng glutamate anion ay naroroon sa mga protina, isang bilang ng mga mababang molekular na timbang na mga sangkap, at sa libreng anyo. Ang glutamic acid ay may mahalagang papel sa metabolismo ng nitrogen. Formula ng kemikal C5H9N1O4
Ang glutamic acid ay isa ring neurotransmitter amino acid, isa sa mga mahalagang miyembro ng excitatory amino acid class. Ang pagbubuklod ng glutamate sa mga tiyak na receptor ng mga neuron ay humahantong sa paggulo ng huli.
Simple at kumplikadong mga protina. peptide bond. Ang konsepto ng pangunahin, pangalawa, tersiyaryo at quaternary na istraktura ng molekula ng protina. Mga uri ng mga bono na tumutukoy sa spatial na istraktura ng molekula ng protina (hydrogen, disulfide, ionic, hydrophobic na pakikipag-ugnayan). Mga katangiang pisikal at kemikal ng mga protina (pag-ulan, denaturation, mga reaksyon ng kulay). isoelektrikong punto. Ang halaga ng mga protina.
Mga ardilya - Ito ay mga natural na high-molecular compound (biopolymers), ang structural basis kung saan ay polypeptide chain na binuo mula sa α-amino acid residues.
Ang mga simpleng protina (protina) ay mga high-molecular na organikong sangkap na binubuo ng mga alpha-amino acid na konektado sa isang chain ng isang peptide bond.
Ang mga kumplikadong protina (proteid) ay mga dalawang sangkap na protina na, bilang karagdagan sa mga peptide chain (isang simpleng protina), ay naglalaman ng isang bahagi ng isang non-amino acid na kalikasan - isang prosthetic group.
Peptide bond - isang uri ng amide bond na nangyayari sa panahon ng pagbuo ng mga protina at peptides bilang resulta ng interaksyon ng α-amino group (-NH2) ng isang amino acid sa α-carboxyl group (-COOH) ng isa pang amino acid.
Ang pangunahing istraktura ay ang pagkakasunud-sunod ng mga amino acid sa isang polypeptide chain. Ang mga mahahalagang katangian ng pangunahing istraktura ay ang mga konserbatibong motif - mga kumbinasyon ng mga amino acid na may mahalagang papel sa mga function ng protina. Ang mga konserbatibong motif ay pinapanatili sa kurso ng ebolusyon ng mga species; madalas nilang ginagawang posible na mahulaan ang pag-andar ng isang hindi kilalang protina.
Pangalawang istraktura - lokal na pag-order ng isang fragment ng isang polypeptide chain, nagpapatatag ng hydrogen bond.
Tertiary structure - ang spatial na istraktura ng polypeptide chain (isang set ng spatial coordinates ng mga atomo na bumubuo sa protina). Sa istruktura, binubuo ito ng mga elemento ng pangalawang istruktura na pinatatag ng iba't ibang uri ng mga pakikipag-ugnayan, kung saan ang mga pakikipag-ugnayan ng hydrophobic ay may mahalagang papel. Sa pagpapapanatag ng tertiary na istraktura ay makibahagi:
covalent bonds (sa pagitan ng dalawang cysteine residues - disulfide bridges);
mga ionic bond sa pagitan ng magkasalungat na sinisingil na mga side group ng mga residue ng amino acid;
hydrogen bonds;
hydrophilic-hydrophobic na pakikipag-ugnayan. Kapag nakikipag-ugnayan sa nakapaligid na mga molekula ng tubig, ang molekula ng protina ay "may posibilidad" na kumukulot upang ang mga non-polar side group ng mga amino acid ay mahiwalay sa may tubig na solusyon; Ang mga polar hydrophilic side group ay lumilitaw sa ibabaw ng molekula.
Quaternary structure (o subunit, domain) - pagsasaayos ng isa't isa ilang polypeptide chain bilang bahagi ng iisang protina complex. Ang mga molekula ng protina na bumubuo sa isang protina na may istrukturang quaternary ay nabuo nang hiwalay sa mga ribosom at pagkatapos lamang ng pagtatapos ng synthesis ay bumubuo ng isang karaniwang supramolecular na istraktura. Ang isang protina na may quaternary na istraktura ay maaaring maglaman ng parehong magkapareho at magkaibang polypeptide chain. Ang parehong mga uri ng pakikipag-ugnayan ay nakikibahagi sa pagpapapanatag ng istrukturang quaternary tulad ng sa pagpapatatag ng tersiyaryo. Ang mga supramolecular protein complex ay maaaring binubuo ng dose-dosenang mga molekula.
Mga katangiang pisikal
Ang mga katangian ng mga protina ay magkakaiba-iba tulad ng mga pag-andar na ginagawa nila. Ang ilang mga protina ay natutunaw sa tubig, na bumubuo, bilang panuntunan, mga koloidal na solusyon (halimbawa, puti ng itlog); ang iba ay natutunaw sa dilute na mga solusyon sa asin; ang iba ay hindi matutunaw (halimbawa, mga protina ng mga tisyu ng integumentaryo).
Mga katangian ng kemikal
Sa mga radical ng mga residue ng amino acid, ang mga protina ay naglalaman ng iba't ibang mga functional na grupo na may kakayahang pumasok sa maraming mga reaksyon. Ang mga protina ay pumapasok sa mga reaksyon ng pagbabawas ng oksihenasyon, esterification, alkylation, nitration, maaari silang bumuo ng mga asing-gamot na may parehong mga acid at base (ang mga protina ay amphoteric).
Halimbawa, ang albumin - puti ng itlog - sa temperatura na 60-70 ° ay namuo mula sa isang solusyon (coagulates), nawawala ang kakayahang matunaw sa tubig.
Ang Amines ay pumasok sa ating buhay nang hindi inaasahan. Hanggang kamakailan lamang, ito ay mga lason na sangkap, isang banggaan na maaaring humantong sa kamatayan. At ngayon, pagkatapos ng isang siglo at kalahati, aktibong gumagamit kami ng mga sintetikong hibla, tela, mga materyales sa gusali, mga tina, na batay sa mga amin. Hindi, hindi sila naging mas ligtas, nagawa lamang ng mga tao na "paamoin" sila at supilin sila, na nakakakuha ng ilang mga benepisyo para sa kanilang sarili. Tungkol sa alin, at pag-uusapan pa natin.
Kahulugan
Para sa qualitative at quantitative determination ng aniline sa mga solusyon o compound, ginagamit ang isang reaksyon sa dulo kung saan ang isang puting precipitate sa anyo ng 2,4,6-tribromaniline ay nahuhulog sa ilalim ng test tube.
Amines sa kalikasan
Ang mga amine ay matatagpuan sa kalikasan sa lahat ng dako sa anyo ng mga bitamina, hormone, metabolic intermediates, matatagpuan din sila sa mga hayop at halaman. Bilang karagdagan, kapag ang mga nabubuhay na organismo ay nabubulok, ang mga medium na amin ay nakuha din, na, sa isang likidong estado, ay kumakalat ng isang hindi kasiya-siyang amoy ng herring brine. Ang "cadaveric poison" na malawakang inilarawan sa panitikan ay lumitaw nang tumpak dahil sa tiyak na ambergris ng mga amin.
Sa loob ng mahabang panahon, ang mga sangkap na aming isinasaalang-alang ay nalilito sa ammonia dahil sa isang katulad na amoy. Ngunit noong kalagitnaan ng ikalabinsiyam na siglo, ang French chemist na si Wurtz ay nakapag-synthesize ng methylamine at ethylamine at napatunayan na naglalabas sila ng mga hydrocarbon kapag nasunog. Ito ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng mga nabanggit na compound at ammonia.
Pagkuha ng mga amin sa mga kondisyong pang-industriya
Dahil ang nitrogen atom sa mga amin ay nasa pinakamababang estado ng oksihenasyon, ang pagbabawas ng mga compound na naglalaman ng nitrogen ay ang pinakasimple at mapupuntahan na paraan pagtanggap sa kanila. Siya ang malawak na ginagamit sa pang-industriya na kasanayan dahil sa pagiging mura nito.
Ang unang paraan ay ang pagbabawas ng mga nitro compound. Ang reaksyon kung saan nabuo ang aniline ay pinangalanan ng siyentipikong Zinin at isinagawa sa unang pagkakataon sa kalagitnaan ng ikalabinsiyam na siglo. Ang pangalawang paraan ay upang bawasan ang mga amide na may lithium aluminum hydride. Ang mga pangunahing amin ay maaari ding mabawasan mula sa mga nitrile. Ang ikatlong opsyon ay ang mga reaksyon ng alkylation, iyon ay, ang pagpapakilala ng mga pangkat ng alkyl sa mga molekula ng ammonia.
Paglalapat ng mga amine
Sa kanilang sarili, sa anyo ng mga purong sangkap, ang mga amin ay ginagamit nang kaunti. Isang bihirang halimbawa ang polyethylenepolyamine (PEPA), na ginagawang mas madaling gamutin ang epoxy resin sa bahay. Karaniwang isang pangunahin, tersiyaryo o pangalawang amine ay isang intermediate sa paggawa ng iba't ibang mga organiko. Ang pinakasikat ay aniline. Ito ang batayan ng isang malaking palette ng aniline dyes. Ang kulay na lalabas sa dulo ay direktang nakasalalay sa napiling hilaw na materyal. Ang purong aniline ay nagbibigay ng asul na kulay, habang ang pinaghalong aniline, ortho- at para-toluidine ay magiging pula.
Ang mga aliphatic amine ay kailangan upang makakuha ng mga polyamide tulad ng nylon at iba pa. Ginagamit ang mga ito sa mechanical engineering, gayundin sa paggawa ng mga lubid, tela at pelikula. Bilang karagdagan, ang aliphatic diisocyanates ay ginagamit sa paggawa ng polyurethanes. Dahil sa kanilang mga pambihirang katangian (gaan, lakas, pagkalastiko at kakayahang mag-attach sa anumang ibabaw), hinihiling sila sa pagtatayo (mounting foam, glue) at sa industriya ng sapatos (anti-slip soles).
Ang gamot ay isa pang lugar kung saan ginagamit ang mga amin. Tinutulungan ng Chemistry na i-synthesize ang mga antibiotic ng grupong sulfonamide mula sa kanila, na matagumpay na ginagamit bilang mga pangalawang linya na gamot, iyon ay, mga reserba. Kung sakaling magkaroon ng resistensya ang bakterya sa mga mahahalagang gamot.
Mapanganib na epekto sa katawan ng tao
Ito ay kilala na ang mga amine ay napaka-nakakalason na mga sangkap. Ang anumang pakikipag-ugnayan sa kanila ay maaaring magdulot ng pinsala sa kalusugan: paglanghap ng mga singaw, pakikipag-ugnay sa bukas na balat o paglunok ng mga compound sa katawan. Ang kamatayan ay nangyayari dahil sa kakulangan ng oxygen, dahil ang mga amine (sa partikular, aniline) ay nagbubuklod sa hemoglobin ng dugo at pinipigilan ito sa pagkuha ng mga molekula ng oxygen. Ang mga nakababahala na sintomas ay igsi sa paghinga, asul na nasolabial triangle at mga daliri, tachypnea (mabilis na paghinga), tachycardia, pagkawala ng malay.
Sa kaso ng pakikipag-ugnay sa mga sangkap na ito sa mga hubad na lugar ng katawan, kinakailangan na mabilis na alisin ang mga ito gamit ang cotton wool na dati nang nabasa ng alkohol. Dapat itong gawin nang maingat hangga't maaari upang hindi madagdagan ang lugar ng kontaminasyon. Kung lumitaw ang mga sintomas ng pagkalason, dapat kang kumunsulta sa isang doktor.
Ang aliphatic amines ay isang lason para sa mga nervous at cardiovascular system. Maaari silang maging sanhi ng depresyon ng pag-andar ng atay, ang pagkabulok nito at maging ang mga sakit sa oncological ng pantog.
Ang pag-uuri ng mga amin ay magkakaiba at tinutukoy ng kung anong katangian ng istraktura ang kinuha bilang batayan.
Depende sa bilang ng mga organikong grupo na nauugnay sa nitrogen atom, mayroong:
pangunahing amine - isang organikong grupo sa nitrogen RNH 2
pangalawang amines - dalawang organic na grupo sa nitrogen R 2 NH, organic na mga grupo ay maaaring magkaiba R "R" NH
tertiary amines - tatlong organikong grupo sa nitrogen R 3 N o R "R" R "" N
Ayon sa uri ng organikong pangkat na nauugnay sa nitrogen, ang aliphatic CH 3 - N6H 5 - N ay nakikilala
Ayon sa bilang ng mga amino group sa molekula, ang mga amin ay nahahati sa monoamines CH 3 - NH 2, diamines H 2 N (CH 2) 2 NH 2, triamines, atbp.
Amine nomenclature.
ang salitang "amine" ay idinaragdag sa pangalan ng mga organikong grupo na nauugnay sa nitrogen, habang ang mga grupo ay binanggit sa pagkakasunud-sunod ng alpabeto, halimbawa, CH 3 NHC 3 H 7 - methylpropylamine, CH 3 N (C 6 H 5) 2 - methyldiphenylamine. Pinapayagan din ng mga patakaran na mabuo ang pangalan batay sa isang hydrocarbon kung saan ang amino group ay itinuturing na isang substituent. Sa kasong ito, ang posisyon nito ay ipinahiwatig gamit ang isang numerical index: C 5 H 3 C 4 H 2 C 3 H (NH 2) C 2 H 2 C 1 H 3 - 3-aminopentane (upper numerical indices ng kulay asul ipahiwatig ang pagkakasunud-sunod ng pagnunumero ng C atoms). Para sa ilang mga amine, ang mga walang kabuluhan (pinasimple) na mga pangalan ay napanatili: C 6 H 5 NH 2 - aniline (ang pangalan ayon sa mga tuntunin ng nomenclature ay phenylamine).
Sa ilang mga kaso, ang mga itinatag na pangalan ay ginagamit, na mga pangit na tamang pangalan: H 2 NCH 2 CH 2 OH - monoethanolamine (tama - 2-aminoethanol); (OHSN 2 CH 2) 2 NH - diethanolamine, tamang pangalan– bis(2-hydroxyethyl)amine. Ang mga walang kuwenta, baluktot at sistematiko (binubuo ayon sa mga tuntunin ng nomenclature) na mga pangalan ay madalas na magkakasamang nabubuhay sa kimika.
Mga pisikal na katangian ng mga amine.
Ang mga unang kinatawan ng isang serye ng mga amine - methylamine CH 3 NH 2, dimethylamine (CH 3) 2 NH, trimethylamine (CH 3) 3 N at ethylamine C 2 H 5 NH 2 - sa temperatura ng silid puno ng gas, pagkatapos ay sa pagtaas ng bilang ng mga atomo sa R, ang mga amin ay nagiging likido, at sa pagtaas ng haba ng kadena R hanggang 10 C na mga atomo, sila ay nagiging mga kristal na sangkap. Bumababa ang solubility ng mga amin sa tubig habang tumataas ang haba ng chain R at habang tumataas ang bilang ng mga organikong grupo na nauugnay sa nitrogen (transition sa secondary at tertiary amines). Ang amoy ng mga amin ay kahawig ng amoy ng ammonia, ang mas mataas (na may malaking R) na mga amin ay halos walang amoy.
Mga kemikal na katangian ng mga amine.
Ang natatanging kakayahan ng mga amine ay mag-attach ng mga neutral na molekula (halimbawa, hydrogen halides HHal, na may pagbuo ng mga organoammonium salts, katulad ng mga ammonium salts sa inorganic chemistry. Upang makabuo ng bagong bono, ang nitrogen ay nagbibigay ng hindi nakabahaging pares ng elektron, na kumikilos bilang isang donor. Ang proton H + na nakikilahok sa pagbuo ng bono (mula sa hydrogen halide) ay gumaganap ng papel ng isang acceptor (receiver), ang naturang bono ay tinatawag na donor-acceptor bond (Fig. 1). Ang nagreresultang N–H covalent bond ay ganap na katumbas ng mga bono ng N–H na nasa amine.
Ang mga tertiary amine ay nagdaragdag din ng HCl, ngunit kapag ang nagresultang asin ay pinainit sa isang acid solution, ito ay nabubulok, habang ang R ay nahati mula sa N atom:
(C 2 H 5) 3 N+ HCl ® [(C 2 H 5) 3 N H]Cl
[(C 2 H 5) 3 N H]Cl ® (C 2 H 5) 2 N H + C 2 H 5 Cl
Kung ihahambing ang dalawang reaksyong ito, makikita na ang pangkat ng C 2 H 5 at H, tulad nito, ay nagbabago ng mga lugar, bilang isang resulta, ang isang pangalawang ay nabuo mula sa tertiary amine.
Natutunaw sa tubig, ang mga amin ay nakakakuha ng isang proton sa parehong paraan, bilang isang resulta, ang mga OH ions ay lumilitaw sa solusyon, na tumutugma sa pagbuo ng isang alkaline na kapaligiran, na maaaring makita gamit ang mga maginoo na tagapagpahiwatig.
C 2 H 5 N H 2 + H 2 O ® + + OH -
Sa pagbuo ng isang donor-acceptor bond, ang mga amin ay maaaring magdagdag hindi lamang ng HCl, kundi pati na rin ang halogenated RCl, kaya bumubuo bagong koneksyon N–R, na katumbas din ng mga available na. Kung kukuha tayo ng tertiary amine bilang paunang isa, pagkatapos ay makakakuha tayo ng tetraalkylammonium salt (apat na R group sa isang N atom):
(C 2 H 5) 3 N+ C 2 H 5 I ® [(C 2 H 5) 4 N]Ako
Ang mga asing-gamot na ito, na natutunaw sa tubig at ilang mga organikong solvent, ay naghihiwalay (nabubulok), na bumubuo ng mga ion:
[(C 2 H 5) 4 N]I ® [(C 2 H 5) 4 N] + + Ako –
Ang ganitong mga solusyon, tulad ng lahat ng mga solusyon na naglalaman ng mga ion, ay nagsasagawa ng kuryente. Sa tetraalkylammonium salts, ang halogen ay maaaring palitan ng isang HO group:
[(CH 3) 4 N]Cl + AgOH ® [(CH 3) 4 N]OH + AgCl
Ang nagreresultang tetramethylammonium hydroxide ay isang malakas na base, katulad ng mga katangian sa alkalis.
Ang pangunahin at pangalawang amin ay nakikipag-ugnayan sa nitrous acid HON=O, ngunit magkaiba ang kanilang reaksyon. Ang mga pangunahing alkohol ay nabuo mula sa mga pangunahing amine:
C 2 H 5 N H 2 + H N O 2 ® C 2 H 5 OH + N 2+H2O
Hindi tulad ng mga pangunahing amin, ang pangalawang amin ay bumubuo ng dilaw, bahagyang natutunaw na mga nitrosamines na may nitrous acid, mga compound na naglalaman ng >N–N = O moiety:
(C 2 H 5) 2 N H+H N O 2 ® (C 2 H 5) 2 N N\u003d O + H 2 O
Ang mga tertiary amine ay hindi tumutugon sa nitrous acid sa ordinaryong temperatura, kaya, ang nitrous acid ay isang reagent na ginagawang posible na makilala ang pagitan ng pangunahin, pangalawa at tertiary na mga amin.
Kapag ang mga amin ay pinalapot ng mga carboxylic acid, ang mga acid amide ay nabuo - mga compound na may -C (O) N fragment
Ang condensation ng mga amin na may aldehydes at ketones ay humahantong sa pagbuo ng tinatawag na mga base ng Schiff, mga compound na naglalaman ng -N=C2 moiety.
Ang interaksyon ng mga pangunahing amin na may phosgene Cl 2 C=O ay nagbibigay ng mga compound na may pangkat na –N=C=O, na tinatawag na isocyanates (Fig. 2D, paghahanda ng isang tambalang may dalawang isocyanate group).
Sa mga aromatic amines, ang aniline (phenylamine) C 6 H 5 NH 2 ang pinakasikat. Ito ay katulad sa mga katangian sa aliphatic amines, ngunit ang basicity nito ay hindi gaanong binibigkas - hindi ito bumubuo ng isang alkaline na daluyan sa mga may tubig na solusyon. Tulad ng aliphatic amines, maaari itong bumuo ng mga ammonium salt na may malakas na mineral acids [C 6 H 5 NH 3] + Cl -. Kapag ang aniline ay tumutugon sa nitrous acid (sa pagkakaroon ng HCl), isang diazo compound na naglalaman ng R–N=N moiety ay nabuo, ito ay nakuha sa anyo ng isang ionic salt na tinatawag na diazonium salt (Fig. 3A). Kaya, ang pakikipag-ugnayan sa nitrous acid ay hindi katulad ng sa kaso ng aliphatic amines. Ang singsing ng benzene sa aniline ay may katangiang reaktibiti ng mga aromatic compound ( cm. AROMATICITY), sa halogenation, hydrogen atoms in ortho- At pares-pinapalitan ang mga posisyon sa amino group, na nagreresulta sa mga chloraniline na may iba't ibang antas ng pagpapalit (Fig. 3B). Ang pagkilos ng sulfuric acid ay humahantong sa sulfonation in pares-posisyon sa amino group, ang tinatawag na sulfanilic acid ay nabuo (Fig. 3B).
Pagkuha ng mga amine.
Kapag ang ammonia ay tumutugon sa mga haloalkyl, tulad ng RCl, isang halo ng pangunahin, pangalawa at tertiary na mga amin ay nabuo. Ang nagreresultang by-product na HCl ay nagdaragdag sa mga amin upang bumuo ng ammonium salt, ngunit sa labis na ammonia, ang asin ay nabubulok, na nagpapahintulot sa proseso na maisagawa hanggang sa pagbuo ng quaternary ammonium salts (Fig. 4A). Hindi tulad ng aliphatic haloalkyls, ang aryl halides, halimbawa, C 6 H 5 Cl, ay tumutugon sa ammonia nang napakahirap; ang synthesis ay posible lamang sa mga catalyst na naglalaman ng tanso. Sa industriya, ang mga aliphatic amine ay nakukuha sa pamamagitan ng catalytic interaction ng mga alkohol na may NH3 sa 300-500°C at isang presyon ng 1-20 MPa, na nagreresulta sa isang pinaghalong primary, secondary, at tertiary amines (Fig. 4B).
Ang reaksyon ng aldehydes at ketones na may ammonium salt ng formic acid HCOONH4 ay nagbibigay ng mga pangunahing amin (Fig. 4C), habang ang reaksyon ng aldehydes at ketones na may pangunahing amines (sa pagkakaroon ng formic acid HCOOH) ay humahantong sa pangalawang amines (Fig . 4D).
Ang mga nitro compound (naglalaman ng -NO 2 group) ay bumubuo ng mga pangunahing amin kapag binawasan. Ang pamamaraang ito, na iminungkahi ng N.N. Zinin, ay hindi gaanong ginagamit para sa mga aliphatic compound, ngunit ito ay mahalaga para sa pagkuha ng mga aromatic amine at naging batayan. industriyal na produksyon aniline (Larawan 4e).
Bilang hiwalay na mga compound, ang mga amin ay kaunti lamang ang ginagamit, halimbawa, polyethylenepolyamine [-C 2 H 4 NH-] ay ginagamit sa pang-araw-araw na buhay n(trade name PEPA) bilang isang hardener para sa epoxy resins. Ang pangunahing paggamit ng mga amin ay bilang mga intermediate na produkto sa paggawa ng iba't ibang mga organikong sangkap. Ang nangungunang papel ay kabilang sa aniline, sa batayan kung saan ang isang malawak na hanay ng mga aniline dyes ay ginawa, at ang kulay na "espesyalisasyon" ay inilatag na sa yugto ng pagkuha ng aniline mismo. Ang ultrapure aniline na walang homologue ay tinatawag sa industriya na "aniline para sa asul" (ibig sabihin ang kulay ng hinaharap na tina). Ang "Aniline para sa pula" ay dapat maglaman, bilang karagdagan sa aniline, isang halo ortho- At pares-toluidine (CH 3 C 6 H 4 NH 2).
Ang mga aliphatic diamine ay ang mga paunang compound para sa paggawa ng polyamides, halimbawa, nylon (Larawan 2), na malawakang ginagamit para sa paggawa ng mga fibers, polymer films, pati na rin ang mga bahagi at bahagi sa mechanical engineering (polyamide gears).
Ang mga polyurethane ay nakukuha mula sa aliphatic diisocyanates (Larawan 2), na mayroong isang hanay ng mga teknikal na mahahalagang katangian: mataas na lakas na sinamahan ng pagkalastiko at napakataas na abrasion resistance (polyurethane shoe soles), pati na rin ang mahusay na pagdirikit sa isang malawak na hanay mga materyales (polyurethane adhesives). Malawakang ginagamit ang mga ito sa foamed form (polyurethane foams).
Batay sa sulfanilic acid (Larawan 3), ang mga anti-inflammatory na gamot na sulfonamide ay synthesize.
Ang mga diazonium salts (Fig. 2) ay ginagamit sa mga photosensitive na materyales para sa blueprinting, na ginagawang posible na makakuha ng isang imahe na lumalampas sa karaniwang silver halide na litrato ( cm. LIGHT COPYING).
Mikhail Levitsky
Mga organikong base - ang pangalang ito ay kadalasang ginagamit sa kimika para sa mga compound na derivatives ng ammonia. Ang mga atomo ng hydrogen sa molekula nito ay pinalitan ng mga radikal na hydrocarbon. Ito ay tungkol tungkol sa mga amine - mga compound na umuulit sa mga kemikal na katangian ng ammonia. Sa aming artikulo, makikilala natin ang pangkalahatang pormula ng mga amin at ang kanilang mga katangian.
Ang istraktura ng molekula
Depende sa kung gaano karaming mga atomo ng hydrogen ang pinalitan ng mga radikal na hydrocarbon, ang pangunahin, pangalawa at tertiary na mga amin ay nakikilala. Halimbawa, ang methylamine ay isang pangunahing amine kung saan ang hydrogen moiety ay pinalitan ng isang -CH 3 na grupo. Ang pormula ng istruktura ng mga amin ay R-NH 2 at maaaring gamitin upang matukoy ang komposisyon ng organikong bagay. Ang isang halimbawa ng pangalawang amine ay maaaring dimethylamine, na may sumusunod na anyo: NH 2 -NH-NH 2 . Sa mga molekula ng mga tertiary compound, ang lahat ng tatlong hydrogen atoms ng ammonia ay pinalitan ng mga hydrocarbon radical, halimbawa, ang trimethylamine ay may formula (NH 2) 3 N. Ang istraktura ng mga amin ay nakakaapekto sa kanilang pisikal at kemikal na mga katangian.
Pisikal na katangian
Ang pinagsama-samang estado ng mga amin ay nakasalalay sa molar mass ng mga radical. Kung mas maliit ito, mas mababa ang tiyak na gravity ng substance. Ang mas mababang mga sangkap ng klase ng amine ay kinakatawan ng mga gas (halimbawa, methylamine). Mayroon silang malinaw na amoy ng ammonia. Ang mga katamtamang amine ay mga likidong mahina ang amoy, at mga compound na may malaking masa hydrocarbon radical - walang amoy na solid. Ang solubility ng mga amine ay nakasalalay din sa masa ng radical: mas malaki ito, mas malala ang substance na natutunaw sa tubig. Kaya, tinutukoy ng istruktura ng mga amin ang kanilang ang pisikal na estado at katangian.
Mga katangian ng kemikal
Ang mga katangian ng mga sangkap ay pangunahing nakasalalay sa mga pagbabagong-anyo ng pangkat ng amino, kung saan ang nangungunang papel ay itinalaga sa hindi nakabahaging pares ng elektron nito. Dahil ang mga organikong sangkap ng klase ng amine ay mga derivatives ng ammonia, sila ay may kakayahang mga reaksyon na katangian ng NH 3. Halimbawa, ang mga compound ay natutunaw sa tubig. Ang mga produkto ng naturang reaksyon ay mga sangkap na nagpapakita ng mga katangian ng hydroxides. Halimbawa, ang methylamine, na ang komposisyon ng atom ay sumusunod sa pangkalahatang pormula ng mga saturated amine na R-NH 2, ay bumubuo ng isang tambalan na may tubig - methylammonium hydroxide:
CH 3 - NH 2 + H 2 O \u003d OH
Ang mga organikong base ay nakikipag-ugnayan sa mga inorganikong acid, habang ang asin ay matatagpuan sa mga produkto. Kaya, ang methylamine na may hydrochloric acid ay nagbibigay ng methylammonium chloride:
CH 3 -NH 2 + HCl -> Cl
Ang mga reaksyon ng mga amin, ang pangkalahatang pormula kung saan ay R-NH 2 , na may mga organic na acid ay nagpapatuloy sa pagpapalit ng hydrogen atom ng amino group ng isang kumplikadong anion ng acid residue. Tinatawag silang mga reaksiyong alkylation. Tulad ng sa reaksyon sa nitrite acid, ang acyl derivatives ay maaari lamang bumuo ng pangunahin at pangalawang amine. Ang trimethylamine at iba pang mga tertiary amine ay hindi kaya ng mga ganitong pakikipag-ugnayan. Idinagdag din namin na ang alkylation sa analytical chemistry ay ginagamit upang paghiwalayin ang mga mixtures ng mga amines; ito rin ay nagsisilbing qualitative reaction para sa primary at secondary amines. Kabilang sa mga cyclic amines, ang aniline ay sumasakop sa isang mahalagang lugar. Ito ay nakuha mula sa nitrobenzene sa pamamagitan ng pagbabawas ng huli na may hydrogen sa pagkakaroon ng isang katalista. Ang aniline ay isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga plastik, tina, pampasabog at mga gamot.
Mga tampok ng tertiary amines
Ang mga tertiary derivatives ng ammonia ay naiiba sa kanilang mga katangian ng kemikal mula sa isa- o dalawang-substituted compound. Halimbawa, maaari silang makipag-ugnayan sa mga halogen derivatives ng saturated hydrocarbons. Bilang resulta, nabuo ang mga tetraalkylammonium salt. Ang silver oxide ay tumutugon sa mga tertiary amine, habang ang mga amin ay na-convert sa tetraalkylammonium hydroxides, na mga matibay na base. Ang mga aprotic acid, tulad ng boron trifluoride, ay may kakayahang bumuo ng mga kumplikadong compound na may trimethylamine.
Qualitative test para sa mga pangunahing amin
Ang nitrous acid ay maaaring magsilbi bilang isang reagent kung saan ang isa o disubstituted amines ay maaaring makita. Dahil hindi ito umiiral sa isang libreng estado, upang makuha ito sa solusyon, ang isang reaksyon ay unang isinasagawa sa pagitan ng dilute hydrochloric acid at sodium nitrite. Pagkatapos ay idinagdag ang natunaw na pangunahing amine. Ang komposisyon ng molekula nito ay maaaring ipahayag gamit ang pangkalahatang formula ng mga amin: R-NH 2. Ang prosesong ito ay sinamahan ng paglitaw ng mga molekula ng unsaturated hydrocarbons, na maaaring matukoy sa pamamagitan ng reaksyon sa bromine na tubig o isang solusyon ng potassium permanganate. Ang reaksyon ng isonitrile ay maaari ding ituring na husay. Sa loob nito, ang mga pangunahing amin ay nakikipag-ugnayan sa chloroform sa isang daluyan na may labis na konsentrasyon ng mga hydroxo group anion. Bilang isang resulta, ang mga isonitrile ay nabuo, na may hindi kanais-nais na tiyak na amoy.
Mga tampok ng reaksyon ng pangalawang amine na may nitrite acid
Ang teknolohiya para sa pagkuha ng HNO 2 reagent ay inilarawan namin sa itaas. Pagkatapos, ang isang organic na ammonia derivative na naglalaman ng dalawang hydrocarbon radical ay idinagdag sa solusyon na naglalaman ng reagent, halimbawa, diethylamine, ang molekula na tumutugma sa pangkalahatang formula ng pangalawang amines NH 2 -R-NH 2 . Sa mga produkto ng reaksyon ay nakakahanap tayo ng isang nitro compound: N-nitrosodiethylamine. Kung ito ay ginawan ng hydrochloric acid, ang tambalan ay nabubulok sa chloride salt ng panimulang amine at nitrosyl chloride. Idinagdag din namin na ang mga tertiary amine ay hindi kayang tumugon sa nitrous acid. Ito ay ipinaliwanag ng sumusunod na katotohanan: ang nitrite acid ay isang mahinang acid, at ang mga asing-gamot nito, kapag nakikipag-ugnayan sa mga amin na naglalaman ng tatlong hydrocarbon radical, ay ganap na na-hydrolyzed sa may tubig na mga solusyon.
Paano makukuha
Ang mga amin, na ang pangkalahatang formula ay R-NH 2 , ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pagbabawas ng mga compound na naglalaman ng nitrogen. Halimbawa, maaari itong maging ang pagbawas ng nitroalkanes sa pagkakaroon ng isang katalista - metallic nickel - kapag pinainit hanggang +50 ⁰C at sa presyon na hanggang 100 atm. Ang Nitroethane, nitropropane o nitromethane ay na-convert sa mga amin sa pamamagitan ng prosesong ito. Ang mga sangkap ng klase na ito ay maaari ding makuha sa pamamagitan ng pagbabawas ng hydrogen ng mga compound ng nitrile group. Ang reaksyong ito ay nagaganap sa mga organikong solvent at nangangailangan ng pagkakaroon ng nickel catalyst. Kung ang metal na sodium ay ginagamit bilang isang ahente ng pagbabawas, sa kasong ito ang proseso ay isinasagawa sa isang alkohol na solusyon. Magbigay tayo ng dalawa pang pamamaraan bilang mga halimbawa: amination ng haloalkanes at alcohols.
Sa unang kaso, ang isang halo ng mga amin ay nabuo. Ang amination ng mga alkohol ay isinasagawa sa sumusunod na paraan: ang isang halo ng methanol o ethanol vapors na may ammonia ay ipinapasa sa ibabaw ng calcium oxide, na nagsisilbing isang katalista. Ang nagreresultang pangunahin, pangalawa at tertiary na mga amin ay karaniwang maaaring paghiwalayin sa pamamagitan ng distillation.
Sa aming artikulo, pinag-aralan namin ang istraktura at mga katangian ng mga organikong compound na naglalaman ng nitrogen - mga amin.
