Benzene: formula. Benzene: elektronikong istraktura, mga katangian

Ang paggamit ng benzene.

1. Ang Benzene ay nagsisilbing panimulang materyal para sa synthesis ng maraming organikong compound.

2. Ang reaksyon ng nitration ay gumagawa ng nitrobenzene C 6 H 5 NO 2, chlorination ng benzene - chlorobenzene C 6 H 5 Ci (solvent) at iba pang chlorine derivatives.

3. Ginagamit ang Benzene bilang isang paunang produkto sa synthesis ng mga panggamot at mabangong sangkap, iba't ibang mga tina, monomer para sa synthesis ng mga macromolecular compound, atbp.

4. Ginagamit din ito bilang solvent at bilang additive sa gasolina ng motor upang mapabuti ang mga katangian nito.

5. Ang chlorine derivatives ng benzene at iba pang hydrocarbons ay ginagamit sa agrikultura bilang mga kemikal na proteksyon ng halaman.

6. Kaya, ang produkto ng pagpapalit ng hydrogen atoms sa benzene na may chlorine - hexachlorobenzene C 6 Cl 6 ay ginagamit para sa dry dressing ng wheat at rye seeds laban sa hard smut.

7. Sa mga halogen derivatives ng iba pang hydrocarbons, maaaring pangalanan ng isa ang hexachlorobutadiene C 4 Cl 6, katulad ng istraktura sa butadiene-1,3, na kinakailangan upang labanan ang phylloxera sa mga ubasan.

8. Maraming iba pang pestisidyo ang ginagamit sa agrikultura upang makontrol ang mga insekto.

9. Ginagamit din ang Benzene sa pagpatay ng mga damo, pagprotekta sa mga halaman mula sa mga sakit, atbp.

10. Ang paggamit ng mga pestisidyo ay nangangailangan ng isang mahusay na kaalaman sa kanilang mga ari-arian at mahigpit na pagsunod sa itinatag na mga patakaran para sa kanilang paggamit, dahil kung hindi wastong paghawak, ang mga ito ay hindi ligtas para sa mga tao at maaaring magdulot ng malaking pinsala sa kapaligiran.

Pagkuha ng benzene.

1. Isang mahalagang pinagmumulan ng produksyon ng benzene ay coking matigas na uling.

2. Sa proseso ng coking - malakas na pag-init ng karbon na walang air access - maraming mga pabagu-bago ng isip na mga produkto ang nabuo, kung saan, kasama ang iba pang mga sangkap, ang benzene ay nakuha.

3.N.D. Zelinsky nagpakita na ang benzene ay madaling nabuo mula sa cyclohexane sa ilalim ng catalytic action ng platinum o palladium at isang temperatura na humigit-kumulang 300 °C.

4. Napag-alaman din na sa naaangkop na mga catalyst at heating, ang hexane ay maaaring ma-convert sa benzene.

5. Ang mga reaksyon ng pagkuha ng benzene mula sa saturated hydrocarbons at cycloparaffins ay nakakuha na ngayon ng malaking praktikal na kahalagahan kaugnay ng lumalaking pangangailangan para sa sangkap na ito.

Mga tampok ng teorya ng elektronikong istraktura.

1. Ang lahat ng carbon atoms sa benzene molecule ay nasa estado ng sp 2 hybridization.

2. Tatlong hybrid na ulap ng elektron ng bawat carbon atom, na may hugis na pinahabang volume na eights, ay bumubuo ng dalawang δ-bond na may kalapit na carbon atoms at isang π-bond na may hydrogen atom sa ring plane; ang mga anggulo sa pagitan ng tatlong mga bono ay 120°. Ang non-hybrid p-orbital ay matatagpuan patayo sa eroplano ng singsing.

30. Benzene homologues

Ang istraktura ng benzene homologues:

1) ang benzene, tulad ng iba pang mga hydrocarbon, ay nagsisimula sa kaukulang serye ng homologous;

2) ang mga homologue nito ay itinuturing na mga produkto ng pagpapalit ng isa o higit pang hydrogen atoms sa benzene molecule para sa iba't ibang hydrocarbon radical;

3) ang mga carbon atom sa mga formula ay binibilang at gumagamit ng mga numero, ang posisyon ng mga substituent na grupo ay ipinahiwatig sa pangalan ng sangkap.

Mga kemikal na katangian ng benzene homologues:

1) sa panahon ng nitrasyon sa ilalim ng malupit na mga kondisyon, tatlong grupo ng nitro ang maaaring ipasok sa molekula ng benzene at toluene C 6 H 5 -CH 3;

2) ang toluene ay medyo mas madali kaysa sa benzene;

3) sa kasong ito, nabuo ang 2,4,6-trinitrotoluene - isang paputok na sangkap na tinatawag na tol o trotyl;

4) ang mataas na reaktibiti ng singsing ng benzene sa mga posisyon 2,4,6 ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng impluwensya ng radikal - CH 3 dito.

Ang Toluene ay maaaring ituring hindi lamang bilang benzene, sa molekula kung saan ang hydrogen atom ay pinalitan ng isang methyl group, kundi pati na rin bilang methane, sa molekula kung saan ang hydrogen atom ay pinalitan ng aromatic radical phenyl C 6 H 5 .

Ang methane ay napaka-lumalaban sa mga oxidant.

Kung magdadagdag tayo ng solusyon ng potassium permanganate sa toluene at painitin ang pinaghalong, mapapansin natin na ang lilang solusyon ay unti-unting nawawalan ng kulay. Ito ay dahil ang grupo - CH 3 sa toluene ay sumasailalim sa oksihenasyon;

5) sa ilalim ng pagkilos ng isang solusyon ng potassium permanganate sa toluene, ang methyl group ay na-oxidized sa carboxylic acid, nabuo ang benzoic acid.

Ipinakikita ng mga eksperimento na: a) sa toluene, ang methyl group ay nakakaapekto sa benzene nucleus, na nagpapadali sa kurso ng mga reaksyon ng pagpapalit (sa mga posisyon 2, 4, 6); b) ang benzene nucleus ay nakakaapekto sa methyl group, na nagiging sanhi ng hindi gaanong lumalaban sa pagkilos ng mga oxidizing agent.

Ang kababalaghan na ito ay batay sa impluwensya ng mga elektronikong istruktura ng mga atomo sa bawat isa;

6) pagtaas ng reaktibiti ng benzene ring sa pangkalahatang pananaw maaaring ipaliwanag ng ganito.

Ang pangkat ng methyl, na nasa tambalan, ay inilipat ang mga electron ng bono mula sa sarili nito. Sa pamamagitan ng pag-displace ng isang pares ng elektron sa toluene patungo sa benzene nucleus, sinisira nito ang pare-parehong pagkakaayos ng p-electron cloud sa loob nito;

7) sa mga posisyon 2,4,6, tumataas ang density ng elektron, ang mga lugar na ito ay sumasailalim sa "pag-atake" ng mga reagents;

8) maaari silang tumugon, halimbawa, sa mga halogens (sa lugar ng mga atomo ng hydrogen sa benzene nucleus at sa side chain), magdagdag ng hydrogen, atbp.

Ang paggamit at paggawa ng benzene homologues.

1. Ginagamit ang mga Benzene homologue bilang solvents.

2. Gayundin, ang mga benzene homologue ay ginagamit para sa paggawa ng mga tina, droga, pampasabog, pabango, atbp.

Ang isang tambalang tulad ng benzene, si Gng. Chemistry sa kanyang sambahayan sa wakas at hindi na mababawi ay nakuha lamang noong 1833. Ang Benzene ay isang tambalang may mabilis na init, masasabi ng isa, kahit na sumasabog na karakter. Paano mo nalaman?

Kwento

Ibinaling ni Johann Glauber noong 1649 ang kanyang atensyon sa isang tambalang matagumpay na nabuo habang ang chemist ay nagtatrabaho sa coal tar. Ngunit nais nitong manatiling incognito.

Matapos ang tungkol sa 170 taon, at upang maging mas tumpak, sa kalagitnaan ng twenties ng XIX na siglo, sa pamamagitan ng pagkakataon, ang benzene ay nakuha mula sa lighting gas, lalo na mula sa inilabas na condensate. Utang ng sangkatauhan ang gayong pagsisikap kay Michael Faraday, isang siyentipiko mula sa Inglatera.

Ang baton para sa pagkuha ng benzene ay naharang ng German Eilgard Mitscherlich. Nangyari ito sa panahon ng pagproseso ng mga anhydrous calcium salts ng benzoic acid. Marahil iyon ang dahilan kung bakit ang tambalan ay binigyan ng ganoong pangalan - benzene. Gayunpaman, bilang isang opsyon, tinawag ito ng siyentipiko na gasolina. Insenso, kung isinalin mula sa Arabic.

Ang Benzene ay nasusunog nang maganda at maliwanag, kaugnay ng mga obserbasyon na ito, pinayuhan ni Auguste Laurent na tawagan itong "fen" o "benzene". Maliwanag, nagniningning - kung isinalin mula sa Griyego.

Batay sa opinyon ng konsepto ng likas na katangian ng elektronikong bono, ang mga katangian ng benzene, ibinigay ng siyentipiko ang molekula ng tambalan sa anyo ng sumusunod na imahe. Ito ay isang heksagono. Isang bilog ang nakasulat dito. Ang nabanggit ay nagmumungkahi na ang benzene ay may mahalagang electron cloud, na ligtas na naglalaman ng anim (nang walang pagbubukod) na mga carbon atom ng cycle. Walang mga nakapirming binary bond.

Ang Benzene ay dating itinuturing bilang isang solvent. But basically, as they say, hindi siya member, hindi sumali, hindi involved. Ngunit ito ay nasa ika-19 na siglo. Ang mga makabuluhang pagbabago ay naganap noong XX. Ang mga katangian ng benzene ay nagpapahayag ng pinakamahalagang katangian na nakatulong sa kanya na maging mas popular. Ang numero ng oktano, na naging mataas, ay naging posible na gamitin ito bilang elemento ng gasolina para sa pag-refueling ng mga kotse. Ang aksyon na ito ay ang impetus para sa malawak na pag-alis ng benzene, ang pagkuha nito ay isinasagawa bilang isang by-product ng coking ng produksyon ng bakal.

Sa pamamagitan ng apatnapu't, sa larangan ng kemikal, ang benzene ay nagsimulang maubos sa paggawa ng mga sangkap na mabilis na sumabog. Ang ika-20 siglo ay nakoronahan mismo sa katotohanan na ang industriya ng pagdadalisay ng langis ay gumawa ng napakaraming benzene na nagsimula itong magbigay ng industriya ng kemikal.

Pagkilala sa benzene

Ang mga unsaturated hydrocarbon ay halos kapareho sa benzene. Halimbawa, ang hydrocarbon series ng ethylene ay nagpapakilala sa sarili nito bilang unsaturated hydrocarbon. Ito ay may karagdagan na reaksyon. Ang Benzene ay kusang pumasok sa Lahat ng ito salamat sa mga atomo na nasa parehong eroplano. At bilang isang katotohanan - ang conjugated electron cloud.

Kung mayroong isang singsing na benzene sa formula, maaari tayong makarating sa elementarya na konklusyon na ito ay benzene, ang pormula ng istruktura na kung saan ay eksaktong katulad nito.

Mga katangiang pisikal

Ang Benzene ay isang walang kulay na likido, ngunit may hindi magandang amoy. Ang Benzene ay natutunaw kapag ang temperatura ay umabot sa 5.52 degrees Celsius. Kumukulo sa 80.1. Ang density ay 0.879 g / cm 3, ang molar mass ay 78.11 g / mol. Kapag nasusunog, umuusok ito nang malakas. Bumubuo ng mga paputok na compound kapag pumapasok ang hangin. ang mga bato (gasolina, eter at iba pa) ay pinagsama sa inilarawang sangkap nang walang mga problema. Ang isang azeotropic compound ay lumilikha gamit ang tubig. Ang pag-init bago magsimula ang singaw ay nangyayari sa 69.25 degrees (91% benzene). Sa 25 degrees Celsius, 1.79 g / l ay maaaring matunaw sa tubig.

Mga katangian ng kemikal

Ang Benzene ay tumutugon sa sulfuric at nitric acid. At gayundin sa mga alkenes, halogens, chloroalkanes. Ang substitution reaction ang siyang katangian niya. Ang temperatura ng presyon ay nakakaapekto sa pambihirang tagumpay ng singsing ng benzene, na nagaganap sa ilalim ng medyo malupit na mga kondisyon.

Maaari nating isaalang-alang ang bawat equation ng reaksyon ng benzene nang mas detalyado.

1. Electrophilic substitution. Ang bromine, sa pagkakaroon ng isang katalista, ay nakikipag-ugnayan sa murang luntian. Ang resulta ay chlorobenzene:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Reaksyon ng Friedel-Crafts, o benzene alkylation. Ang hitsura ng mga alkylbenzenes ay nangyayari dahil sa kumbinasyon ng mga alkanes, na mga halogen derivatives:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Electrophilic substitution. Narito ang reaksyon ng nitration at sulfonation. Ang benzene equation ay magiging ganito:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzene kapag nasusunog:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Sa ilalim ng ilang mga kundisyon, ito ay nagpapakita ng isang katangian na katangian ng saturated hydrocarbons. Ang p-electron cloud, na nasa istruktura ng substance na isinasaalang-alang, ay nagpapaliwanag ng mga reaksyong ito.

Depende sa teknolohiya iba't ibang uri bensina. Dito nanggagaling ang labeling ng petroleum benzene. Halimbawa, purified at higher purification, para sa synthesis. Gusto kong hiwalay na tandaan ang mga homologue ng benzene, at mas partikular, ang kanilang mga kemikal na katangian. Ito ay mga alkylbenzenes.

Ang mga Benzene homologue ay mas malamang na mag-react. Ngunit ang mga reaksyon sa itaas ng benzene, katulad ng mga homologue, ay nagaganap na may ilang pagkakaiba.

Halogenation ng alkylbenzenes

Ang anyo ng equation ay ang mga sumusunod:

С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Ang aspirasyon ng bromine sa singsing ng benzene ay hindi sinusunod. Pumapasok ito sa kadena sa gilid. Ngunit salamat sa Al(+3) salt catalyst, ang bromine ay matapang na pumasok sa ring.

Nitrasyon ng alkylbenzenes

Salamat sa sulfuric at nitric acids, ang mga benzene at alkylbenzenes ay nitrayd. Mga reaktibong alkylbenzenes. Dalawang produkto ang nakuha mula sa tatlong ipinakita - ito ay para- at ortho-isomer. Maaari mong isulat ang isa sa mga formula:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Oksihenasyon

Para sa benzene, ito ay hindi katanggap-tanggap. Ngunit ang mga alkylbenzenes ay kusang gumanti. Halimbawa, benzoic acid. Ang formula ay nasa ibaba:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzene at benzene, ang kanilang hydrogenation

Sa pagkakaroon ng isang enhancer, ang hydrogen ay nagsisimulang tumugon sa benzene, na nagreresulta sa pagbuo ng cyclohexane, tulad ng tinalakay sa itaas. Katulad nito, ang mga alkylbenzenes ay madaling ma-convert sa alkylcyclohexanes. Upang makakuha ng alkylcyclohexane, kinakailangan na isailalim sa hydrogenation ang nais na alkylbenzene. Karaniwan, ito ay isang kinakailangang pamamaraan para sa paggawa ng isang purong produkto. At hindi ito lahat ng mga reaksyon ng benzene at alkylbenzene.

Produksyon ng Benzene. Industriya

Ang pundasyon ng naturang produksyon ay batay sa pagproseso ng mga bahagi: toluene, naphtha, tar, na inilabas sa panahon ng pag-crack ng karbon, at iba pa. Samakatuwid, ang benzene ay ginawa sa mga petrochemical, metalurhiko na negosyo. Mahalagang malaman kung paano makakuha ng benzene iba't ibang antas paglilinis, dahil ang direktang pag-asa ng tatak ng sangkap na ito ay sumusunod mula sa prinsipyo ng paggawa at layunin.

Ang bahagi ng leon ay ginawa sa pamamagitan ng thermocatalytic reforming ng caustobiolite part, kumukulo sa 65 degrees, na may epekto ng isang extract, distillation na may dimethylformamide.

Sa panahon ng paggawa ng ethylene at propylene, ang mga produktong likido ay nakuha, na nabuo sa panahon ng agnas ng mga inorganic at organic compound sa ilalim ng impluwensya ng init. Sa mga ito, ang benzene ay nakahiwalay. Ngunit, sa kasamaang-palad, walang napakaraming mapagkukunan ng materyal para sa pagpipiliang ito sa produksyon ng benzene. Samakatuwid, ang sangkap ng interes sa atin ay ginawa sa pamamagitan ng reporma. Sa pamamaraang ito, ang dami ng benzene ay nadagdagan.

Sa pamamagitan ng dealkylation sa temperatura na 610-830 degrees na may plus sign, sa pagkakaroon ng singaw na nabuo sa panahon ng pagkulo ng tubig at hydrogen, ang benzene ay nakuha mula sa toluene. May isa pang pagpipilian - catalytic. Kapag ang pagkakaroon ng mga zeolite, o, bilang kahalili, ang mga oxide catalyst, ay sinusunod, napapailalim sa isang temperatura na rehimen na 227-627 degrees.

May isa pang, mas matanda, paraan upang bumuo ng benzene. Sa tulong ng pagsipsip ng mga organic absorbers, ito ay nakahiwalay sa huling resulta ng coal coking. Ang produkto ay steam-gas at na-pre-cooled. Halimbawa, langis ang ginagamit, ang pinagmumulan nito ay langis o karbon. Kapag ang distillation ay isinasagawa gamit ang singaw, ang scavenger ay pinaghihiwalay. Ang hydrotreating ay nakakatulong na mapalaya ang krudo na benzene mula sa labis na mga sangkap.

Mga hilaw na materyales ng karbon

Sa metalurhiya, kapag ginamit ang karbon, o, upang maging mas tumpak, ang dry distillation nito, ang coke ay nakuha. Sa panahon ng pamamaraang ito, ang suplay ng hangin ay limitado. Huwag kalimutan na ang karbon ay pinainit sa temperatura na 1200-1500 Celsius.

Ang coal-chemical benzene ay nangangailangan ng masusing paglilinis. Kinakailangang tanggalin ang methyl cyclohexane at ang kasama nitong n-heptane nang walang kabiguan. dapat ding tanggalin. Ang Benzene ay sasailalim sa isang proseso ng paghihiwalay, paglilinis, na isasagawa nang higit sa isang beses.

Ang pamamaraan na inilarawan sa itaas ay ang pinakaluma, ngunit pagkatapos ng oras ay nawawala ang mataas na posisyon nito.

Mga fraction ng langis

0.3-1.2% - tulad ng mga tagapagpahiwatig ng komposisyon ng ating bayani sa krudo. Kakaunting mga tagapagpahiwatig upang mamuhunan ng mga pananalapi at pwersa. Pinakamainam na gumamit ng isang pang-industriya na pamamaraan para sa pagproseso ng mga fraction ng petrolyo. Catalytic reforming yan. Sa pagkakaroon ng isang aluminyo-platinum-rhenium amplifier, ang porsyento ng pagsasama ng mga aromatic na karbohidrat ay tumataas, at ang tagapagpahiwatig na tumutukoy sa kakayahan ng gasolina na hindi mag-apoy nang kusang sa panahon ng pagtaas ng compression nito.

Mga resin ng pyrolysis

Kung ang aming produkto ng langis ay nakuha mula sa hindi solidong hilaw na materyales, lalo na sa pamamagitan ng pyrolysis ng propylene at ethylene na nagmumula sa paggawa, kung gayon ang pamamaraang ito ay ang pinaka-katanggap-tanggap. Upang maging tumpak, ang benzene ay inilabas mula sa pyrocondensate. Ang agnas ng ilang mga fraction ay nangangailangan ng hydrotreatment. Ang sulfur at unsaturated mixtures ay inalis sa panahon ng paglilinis. Sa unang resulta, ang nilalaman ng xylene, toluene, benzene ay nabanggit. Sa tulong ng isang distillation, na kung saan ay extractive, ang BTX group ay pinaghihiwalay at benzene ay nakuha.

Hydrodealkylation ng toluene

Ang mga protagonista ng proseso, isang cocktail ng daloy ng hydrogen at toluene, ay pinainit sa reaktor. Ang Toluene ay dumadaan sa catalyst bed. Sa prosesong ito, ang methyl group ay pinaghihiwalay upang bumuo ng benzene. Mayroong isang tiyak na paraan ng paglilinis dito. Ang resulta ay isang napakadalisay na sangkap (para sa nitration).

Ang disproporsyon ng Toluene

Bilang resulta ng pagtanggi sa klase ng methyl, ang paglikha sa benzene ay nagaganap, ang xylene ay na-oxidized. Sa prosesong ito, naobserbahan ang transalkylation. Ang catalytic action ay dahil sa palladium, platinum at neodymium, na nasa aluminum oxide.

Ang Toluene at hydrogen ay ibinibigay sa reactor na may stable catalyst bed. Ang layunin nito ay panatilihin ang mga hydrocarbon mula sa pag-settle sa catalyst plane. Ang stream na lalabas sa reactor ay pinalamig, at ang hydrogen ay ligtas na nakuhang muli para sa recycle. Ang natitira ay distilled ng tatlong beses. Sa paunang yugto, ang mga compound na hindi mabango ay tinanggal. Ang Benzene ay nakuha sa pangalawa, at ang huling hakbang ay ang pagkuha ng xylenes.

Trimerization ng acetylene

Salamat sa gawa ng French physical chemist na si Marcelin Berthelot, nagsimulang gumawa ng benzene mula sa acetylene. Ngunit sa parehong oras, isang mabigat na cocktail ang namumukod-tangi mula sa maraming iba pang mga elemento. Ang tanong ay kung paano babaan ang temperatura ng reaksyon. Ang sagot ay natanggap lamang sa pagtatapos ng apatnapu't ng ika-20 siglo. Nakahanap si V. Reppe ng angkop na katalista, ito pala ay nikel. Ang trimerization ay ang tanging paraan upang makakuha ng benzene mula sa acetylene.

Ang Benzene ay nabuo sa pamamagitan ng activated carbon. Sa mataas na rate ng init, ang acetylene ay dumadaan sa karbon. Ang Benzene ay inilabas kung ang temperatura ay hindi bababa sa 410 degrees. Kasabay nito, ang iba't ibang mga aromatic hydrocarbon ay ipinanganak pa rin. Samakatuwid, kailangan ng mahusay na kagamitan na may kakayahang maglinis ng acetylene sa isang husay na paraan. Sa napakahirap na pamamaraan bilang trimerization, maraming acetylene ang natupok. Upang makakuha ng 15 ml ng benzene, 20 litro ng acetylene ang kinuha. Makikita mo ang hitsura nito sa reaksyon na hindi magtatagal.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky equation).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Saan ginagamit ang benzene

Ang Benzene ay isang medyo sikat na ideya ng kimika. Lalo na madalas na napansin kung paano ginamit ang benzene sa paggawa ng cumene, cyclohexane, ethylbenzene. Upang lumikha ng styrene, ang ethylbenzene ay kailangang-kailangan. Ang panimulang materyal para sa paggawa ng caprolactam ay cyclohexane. Kapag gumagawa ng isang thermoplastic resin, ito ay caprolactam na ginagamit. Ang inilarawan na sangkap ay kailangang-kailangan sa paggawa ng iba't ibang mga pintura at barnis.

Gaano kapanganib ang benzene

Ang Benzene ay isang nakakalason na sangkap. Ang pagpapakita ng isang pakiramdam ng karamdaman, na sinamahan ng pagduduwal at matinding pagkahilo, ay isang tanda ng pagkalason. Maging ang kamatayan ay hindi isinasantabi. Ang pakiramdam ng hindi maipaliwanag na kasiyahan ay hindi gaanong nakakagambala sa mga kampana sa kaso ng pagkalason sa benzene.

Ang likidong benzene ay nagiging sanhi ng pangangati ng balat. Ang mga singaw ng Benzene ay madaling tumagos kahit na sa buo na balat. Sa pinakamaikling pakikipag-ugnay sa isang sangkap sa isang maliit na dosis, ngunit sa isang regular na batayan, ang mga hindi kasiya-siyang kahihinatnan ay hindi magtatagal. Ito ay maaaring isang sugat ng bone marrow at acute leukemia ng iba't ibang uri.

Bilang karagdagan, ang sangkap ay nakakahumaling sa mga tao. Ang Benzene ay kumikilos tulad ng isang dope. Ang usok ng tabako ay gumagawa ng isang produktong tulad ng alkitran. Nang pag-aralan nila ito, dumating sila sa konklusyon na ang nilalaman ng huli ay hindi ligtas para sa mga tao. Bilang karagdagan sa pagkakaroon ng nikotina, natagpuan din ang pagkakaroon ng mga aromatic carbohydrates ng uri ng benzpyrene. Ang isang natatanging katangian ng benzpyrene ay mga carcinogens. Mayroon silang napaka-nakakapinsalang epekto. Halimbawa, nagdudulot sila ng cancer.

Sa kabila ng nabanggit, ang benzene ay isang panimulang materyal para sa paggawa ng iba't ibang mga gamot, plastik, sintetikong goma at, siyempre, mga tina. Ito ang pinakakaraniwang brainchild ng chemistry at aromatic compound.

BENZENE

Ang Benzene (C6H6) ay isang organic chemical compound, isang walang kulay na likido na may kaaya-ayang matamis na amoy. mabangong hydrocarbon. Ang Benzene ay isang bahagi ng gasolina, malawakang ginagamit sa industriya, at isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga gamot, iba't ibang plastik, sintetikong goma, at mga tina. Bagama't ang benzene ay matatagpuan sa krudo, ito ay komersyal na synthesize mula sa iba pang mga bahagi.

Biyolohikal na pagkilos

Sa isang maikling paglanghap ng singaw ng benzene, walang agarang pagkalason na nangyayari, samakatuwid, hanggang kamakailan lamang, ang pamamaraan para sa pagtatrabaho sa benzene ay hindi partikular na kinokontrol. Sa malalaking dosis, ang benzene ay nagdudulot ng pagduduwal at pagkahilo, at sa ilang malalang kaso, ang pagkalason ay maaaring nakamamatay. Ang singaw ng Benzene ay maaaring tumagos sa buo na balat. Kung ang katawan ng tao ay nalantad sa pangmatagalang pagkakalantad sa benzene sa maliit na dami, ang mga kahihinatnan ay maaari ding maging napakaseryoso. Sa kasong ito, ang talamak na pagkalason sa benzene ay maaaring magdulot ng leukemia (kanser sa dugo) at anemia (kakulangan ng hemoglobin sa dugo). Nakakalason, malakas na carcinogen.

Aplikasyon

Ang Benzene ay isa sa sampung pinakamahalagang sangkap sa industriya ng kemikal.

Karamihan sa mga resultang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng iba pang mga produkto:

• humigit-kumulang 50% ng benzene ay na-convert sa ethylbenzene (alkylation ng benzene na may ethylene);

• humigit-kumulang 25% ng benzene ay na-convert sa cumene (alkylation ng benzene na may propylene);

• humigit-kumulang 10-15% ng benzene ay hydrogenated sa cyclohexane;

• humigit-kumulang 10% ng benzene ang ginugugol sa paggawa ng nitrobenzene;

• 2-3% ng benzene ay na-convert sa linear alkylbenzenes;

• humigit-kumulang 1% ng benzene ang ginagamit para sa synthesis ng chlorobenzene.

Sa mas maliit na dami, ang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng ilang iba pang mga compound. Paminsan-minsan at sa matinding mga kaso, dahil sa mataas na toxicity nito, ginagamit ang benzene bilang solvent. Bilang karagdagan, ang benzene ay bahagi ng gasolina. Dahil sa mataas na toxicity nito, nililimitahan ng mga bagong pamantayan ang nilalaman nito sa pagpapakilala ng hanggang 1%.

Mga derivative ng Benzene

Ethylbenzene

Ang ethylbenzene ay isang organikong sangkap ng klase ng hydrocarbon.

Ari-arian

Walang kulay na likido; halos hindi matutunaw sa tubig, natutunaw sa alkohol, benzene, eter, carbon tetrachloride.

Resibo

Ang ethylbenzene ay matatagpuan sa petrolyo at coal tar. Sa industriya, ito ay pangunahing nakuha mula sa benzene at ethylene (ayon sa reaksyon ng Friedel-Crafts). Ang pangalawang pinakamahalagang paraan ay ang paghihiwalay ng mga repormang produkto mula sa bahagi ng C8.

Aplikasyon

Kapag ang singaw ng ethylbenzene ay naipasa sa mga catalyst, nabuo ang styrene, na isang hilaw na materyal sa paggawa ng mahahalagang produktong pang-industriya - ilang mga uri ng plastik (tingnan ang Polystyrene) at mga sintetikong goma. Ginagamit din ang ethylbenzene sa organic synthesis, halimbawa, upang makakuha ng acetophenone sa pamamagitan ng liquid-phase catalytic oxidation, bilang solvent at bahagi ng high-octane na mga gasolina.

Ang Styrene C8H8 (phenylethylene, vinylbenzene) ay isang walang kulay na likido na may tiyak na amoy. Praktikal na hindi matutunaw sa tubig, lubos na natutunaw sa mga organikong solvent, mahusay na solvent para sa mga polimer.

Resibo

Karamihan sa styrene (mga 85%) sa industriya ay nakuha sa pamamagitan ng dehydrogenation ng ethylbenzene sa temperatura na 600-650 ° C, atmospheric pressure at diluted na may superheated water vapor ng 3-10 beses. Ginagamit ang mga oxide iron-chromium catalyst na may karagdagan ng potassium carbonate.

Ang styrene ay ginagamit halos eksklusibo para sa paggawa ng mga polimer. Maraming uri ng styrene-based polymers ang polystyrene, styrene-modified polyesters, ABS (acrylonitrile-butadiene-styrene) at SAN (styrene-acrylonitrile) na mga plastik.

Polisterin

Polisterin

Polystyrene - isang produkto ng polymerization ng styrene (vinylbenzene) ay kabilang sa polymer class ng thermoplastics.

May pormula ng kemikal sa anyong: [-CH2-C(C6H5)H-]n-

Ang pang-industriya na produksyon ng polystyrene ay batay sa radical polymerization ng styrene. Mayroong 3 pangunahing paraan upang makuha ito:

• Emulsion (PSE),

• Suspensyon (PSS),

• I-block o nakuha sa mass (PSM).

Aplikasyon

Aplikasyon

Ang malawakang paggamit ng polystyrene (PS) at mga plastik batay dito ay batay sa mababang halaga nito, kadalian ng pagproseso at isang malaking hanay ng iba't ibang grado. Ang mga polystyrene na lumalaban sa epekto, na mga copolymer ng styrene na may butadiene at styrene-butadiene rubber, ay nakatanggap ng pinakamalawak na aplikasyon (higit sa 60% ng produksyon ng mga polystyrene plastic). Maraming iba pang mga pagbabago ng styrene copolymer ang nalikha din.

Pangunahing pamamaraan ng pagproseso: pagpilit, paghubog ng iniksyon. Ang saklaw ng temperatura ng pagproseso ay nasa loob ng 190-240 °C. Ang isang malawak na hanay ng mga produkto ay ginawa mula sa mga polystyrene, na pangunahing ginagamit sa domestic sphere ng aktibidad ng tao (disposable tableware, packaging, mga laruan ng mga bata, atbp.), Pati na rin sa industriya ng konstruksiyon (heat-insulating boards, fixed formwork, mga sandwich panel), nakaharap at pandekorasyon na materyales (ceiling baguette, ceiling decorative tile, polystyrene sound-absorbing elements, adhesive bases, polymer concentrates), medikal na direksyon (mga bahagi ng blood transfusion system, Petri dishes, auxiliary disposable instruments).

Ang napapalawak na polystyrene pagkatapos ng mataas na temperatura na paggamot na may tubig o singaw ay maaaring gamitin bilang isang filter na materyal (filter packing) sa mga filter ng column sa water treatment at wastewater treatment.

Ang mataas na de-koryenteng pagganap ng polystyrene sa rehiyon ng microwave ay ginagawang posible na gamitin ito sa paggawa ng: dielectric antennas, coaxial cable supports. Ang mga manipis na pelikula (hanggang sa 100 μm) ay maaaring makuha, at sa isang halo na may mga copolymer (styrene-butadiene-styrene) hanggang sa 20 μm, na matagumpay ding ginagamit sa mga industriya ng packaging at confectionery, pati na rin sa paggawa ng mga capacitor .

Ang high-impact polystyrene at ang mga pagbabago nito ay malawakang ginagamit sa larangan ng mga gamit sa bahay at electronics (mga elemento ng pambalot ng mga gamit sa bahay).

Cumene - isopropylbenzene C6H5CH(CH3)2, aromatic organic compound, walang kulay na nasusunog na likido.

Mga katangian ng physiochemical

Walang kulay na nasusunog na likido, halos hindi matutunaw sa tubig (mas mababa sa 0.01%), nahahalo sa alkohol, eter, benzene.

Paano makakuha

Liquid-phase (catalyst: aluminum(III) chloride) o vapor-phase (catalyst: zeolites, phosphoric acid sa diatomaceous earth) alkylation ng benzene na may propylene.

Aplikasyon

Ang Cumene ay isang intermediate na produkto sa paggawa ng phenol at acetone sa pamamagitan ng isa sa mga pang-industriyang pamamaraan.

Ang mga by-product ng decomposition ay α-methylstyrene, acetophenone, dimethylphenylcarbinol.

Ang acetone (dimethyl ketone, sistematikong pangalan: propanone-2) ay ang pinakasimpleng kinatawan ng mga ketone. Formula: CH3-C(O)-CH3. Isang walang kulay na pabagu-bago ng isip na likido na may katangiang amoy. Ito ay ganap na nahahalo sa tubig at karamihan sa mga organikong solvent. Mahusay na natutunaw ng acetone ang maraming mga organikong sangkap (cellulose acetate at nitrocellulose, fats, wax, goma, atbp.), Pati na rin ang isang bilang ng mga asing-gamot (calcium chloride, potassium iodide). Ito ay isa sa mga metabolite na ginawa ng katawan ng tao.

Aplikasyon

Raw material para sa synthesis ng maraming mahahalagang produktong kemikal: acetic anhydride, ketene, diacetone alcohol, mesityl oxide, methyl isobutyl ketone, methyl methacrylate, diphenylpropane, isophorone, biphenol A, atbp.;

(CH3)2CO + 2C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Ito ay malawakang ginagamit sa synthesis ng polycarbonates, polyurethanes at epoxy resins.

Aplikasyon sa Laboratory

Sa organikong kimika bilang isang polar aprotic solvent, lalo na sa reaksyon ng alkylation

ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3

para sa oksihenasyon ng mga alkohol sa pagkakaroon ng mga aluminum alcoholates ayon kay Oppenauer

RR`CHOH + CH3C(O)CH3 → RR`C=O + CH3CH(OH)CH3

Para sa paghahanda ng mga cooling bath na may halong "dry ice" at liquid nitrogen hanggang -78 C.

Para sa paghuhugas ng mga pagkaing kemikal, dahil sa mababang presyo, mababang toxicity, mataas na pagkasumpungin at madaling solubility sa tubig.

Para sa mabilis na pagpapatuyo ng mga pinggan at mga di-organikong sangkap

Phenol (hydroxybenzene, obsolete carbolic acid) C6H5OH - walang kulay na mga kristal na parang karayom, nagiging kulay rosas sa hangin dahil sa oksihenasyon, na humahantong sa pagbuo ng mga may kulay na sangkap. Mayroon silang isang tiyak na amoy ng gouache. Natutunaw sa tubig (6 g bawat 100 g ng tubig), sa mga solusyon sa alkali, sa alkohol, sa benzene, sa acetone. Ang 5% na solusyon sa tubig ay isang antiseptiko na malawakang ginagamit sa gamot.

Ayon sa data ng 2009, ang pagkonsumo ng mundo ng phenol ay may sumusunod na istraktura:

44% ng phenol ay ginagamit para sa produksyon ng bisphenol A, na kung saan, ay ginagamit para sa produksyon ng polycarbonate at epoxy resins;

• 30% ng phenol ay ginugugol sa paggawa ng phenol-formaldehyde resins;

• 12% ng phenol ay na-convert sa pamamagitan ng hydrogenation sa cyclohexanol, na ginagamit upang makabuo ng mga artipisyal na fibers - nylon at capron;

• ang natitirang 14% ay ginugugol sa iba pang mga pangangailangan, kabilang ang produksyon ng mga antioxidant (ionol), nonionic surfactants - polyoxyethylated alkylphenols (neonols), iba pang phenols (cresols), gamot (aspirin), antiseptics (xeroform) at pestisidyo.

• Ang 1.4% phenol ay ginagamit sa gamot (oracept) bilang pampamanhid at antiseptiko.

Tinutukoy ng phenol at mga derivatives nito ang mga preservative na katangian ng usok ng usok.

Nitrobenzene

Ang Nitrobenzene ay isang nakakalason na organikong sangkap na may amoy ng almond. Formula C6H5NO2. Hitsura - maliwanag na dilaw na kristal o madulas na likido, hindi matutunaw sa tubig.

Aplikasyon

Ginagamit ito bilang isang solvent at isang mild oxidizing agent. Ito ay pangunahing ginagamit bilang isang intermediate para sa produksyon ng aniline.

Feedstock sa produksyon ng aniline, aromatic nitrogen-containing compounds (benzidine, quinoline, azobenzene), cellulose eter solvent, bahagi ng polishing compositions para sa mga metal.

Ang aniline (phenylamine) ay isang organic compound na may formula na C6H5NH2, ang pinakasimpleng aromatic amine. Ito ay isang walang kulay na madulas na likido na may katangian na amoy, bahagyang mas mabigat kaysa sa tubig at mahinang natutunaw dito, natutunaw sa mga organikong solvent. Sa hangin, mabilis itong nag-oxidize at nakakakuha ng isang mapula-pula-kayumanggi na kulay. nakakalason.

AT sa sandaling ito sa mundo, ang pangunahing bahagi (85%) ng ginawang aniline ay ginagamit para sa produksyon ng methyl diisocyanates, (MDI) na pagkatapos ay ginagamit para sa produksyon ng polyurethanes. Ginagamit din ang aniline sa paggawa ng mga artipisyal na goma (9%), herbicide (2%) at tina (2%).

Sa Russia, ito ay pangunahing ginagamit bilang isang intermediate sa paggawa ng mga tina, pampasabog at mga gamot(mga gamot na sulfa), ngunit dahil sa inaasahang paglago sa produksyon ng polyurethanes, ang isang makabuluhang pagbabago sa larawan ng mamimili ay posible sa katamtamang termino.

Mga gamot

Ang sulfanilic acid HO3S-C6H4-NH2 ay isang solidong sangkap na namuo mula sa mainit na tubig sa anyo ng makintab na mga natuklap. Ang pinakamahalagang derivative ng sulfanilic acid ay ang amide H2N-C6H4-SO2-NH2 nito. Ang walang kulay na mala-kristal na substansiya, bahagyang natutunaw sa malamig na tubig at mahusay - sa mainit, ay ang batayan ng isang mahalagang klase ng mga gamot - sulfa na gamot. Natuklasan ang kanilang pagkilos na panggamot noong unang bahagi ng 1930s. Simula noon, higit sa anim na libong mga compound ng pangkat na ito ang na-synthesize. Ang mga gamot na sulfa ay malawakang ginagamit sa paggamot ng iba't ibang mga nakakahawang sakit. Halimbawa, ang norsulfazol, sulfadimezin, etazol, streptocide ay ginagamit upang gamutin ang mga sakit sa paghinga, ftalazol - sa paggamot ng mga impeksyon sa gastrointestinal.

Chlorobenzene

Ang Chlorobenzene (phenyl chloride) ay isang mabangong organic compound na may formula na C6H5Cl, isang walang kulay na nasusunog na likido na may katangiang amoy.

Resibo

Ang Chlorobenzene ay natuklasan noong 1851 bilang isang produkto ng reaksyon ng phenol na may phosphorus(V) chloride, at ito ay kung paano ito karaniwang inihahanda sa laboratoryo. Sa industriya, ang chlorobenzene ay nakuha sa pamamagitan ng chlorination ng benzene sa 80-85 ° C sa mga column-type reactor na puno ng mga bakal na singsing:

Ito ay nakahiwalay sa pamamagitan ng pagwawasto pagkatapos ng paghuhugas, pag-neutralize at pagpapatuyo ng azeotropic ng masa ng reaksyon.

Aplikasyon

Ang Chlorobenzene ay isang mahalagang organikong solvent, bilang karagdagan ito ay ginagamit sa organic synthesis, halimbawa ito ay ginagamit sa synthesis ng mga pestisidyo (halimbawa, ang DDT ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pagtugon dito sa chloral (trichloroacetaldehyde)). Ginagamit din sa paggawa ng phenol:

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Ang Chlorobenzene ay isa ring intermediate sa paggawa ng dichlorobenzenes at ilang mga tina.

Pamatay-insekto

Insecticides (mula sa lat. insectum - insect at lat. caedo - kill) - mga kemikal para sa pagsira ng mga nakakapinsalang insekto. Ang mga insecticides ay nag-iiba sa komposisyon ng kemikal: organochlorine (DDT, hexachloran, atbp.), organophosphorus (thiophos, karbofos, methylmercaptophos, dichlorvos, diazinon, atbp.), carbamic acid derivatives (methylcarbamate), natural pyrethrins at synthetic pyrethroids, mga paghahanda na naglalaman ng arsenic at sodium arsenites, calcium arsenate), paghahanda ng sulfur, mineral na langis, mga lason ng halaman na naglalaman ng mga alkaloid (anabasine, nicotine, atbp.)

Kabilang sa malaking arsenal ng mga organikong sangkap, maraming mga compound ang maaaring makilala, ang pagtuklas at pag-aaral kung saan ay sinamahan ng maraming taon ng mga hindi pagkakaunawaan sa agham. Ang Benzene ay nararapat sa kanila. Ang istraktura ng benzene sa kimika ay sa wakas ay tinanggap lamang sa simula ng ika-20 siglo, habang ang elemental na komposisyon ng sangkap ay natukoy noong 1825, sa pamamagitan ng paghihiwalay nito mula sa coal tar, na nakuha bilang isang by-product ng coal coking. .

Ang Benzene, kasama ng toluene, anthracene, phenol, naphthalene, ay kasalukuyang inuri bilang isang aromatic hydrocarbon. Sa aming artikulo, titingnan natin kung ano ang hydrocarbon na ito, alamin ang mga pisikal na katangian, halimbawa, tulad ng solubility, boiling point at density ng benzene, at ipahiwatig din ang mga lugar ng aplikasyon ng compound sa industriya at agrikultura.

Ano ang mga arena?

Inuuri ng kimika ng mga organikong compound ang lahat ng kilalang sangkap sa ilang grupo, tulad ng mga alkanes, alkynes, alkohol, aldehydes, atbp. Bahay tanda bawat klase ng mga sangkap ay ang pagkakaroon ng ilang uri ng mga bono. Ang mga molekula ng saturated hydrocarbons ay naglalaman lamang ng isang sigma bond, ang mga sangkap ng ethylene series ay naglalaman ng isang double bond, at ang mga alkynes ay may isang triple bond. Anong klase ang kinabibilangan ng benzene?

Ang istraktura ng benzene ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng isang mabangong singsing sa molekula nito, na tinatawag na singsing na benzene. Ang lahat ng mga organikong compound na naglalaman ng isa o higit pa sa mga singsing na ito sa kanilang mga molekula ay inuri bilang arene (aromatic hydrocarbons). Bilang karagdagan sa benzene, na isinasaalang-alang natin ngayon, ang pangkat na ito ay kinabibilangan ng isang malaking bilang ng mga napakahalagang sangkap, tulad ng toluene, aniline, phenol at iba pa.

Paano nalutas ang problema ng istraktura ng aromatic hydrocarbon molecule

Sa una, itinatag ng mga siyentipiko sa pamamagitan ng pagpapahayag nito sa formula C 6 H 6, ayon sa kung saan ang kamag-anak na molekular na timbang ng benzene ay 78. Pagkatapos ay iminungkahi ang ilang mga variant ng mga istrukturang formula, ngunit wala sa kanila ang tumutugma sa tunay na pisikal at kemikal na mga katangian ng benzene na naobserbahan ng mga chemist sa mga eksperimento sa laboratoryo.

Umabot ng humigit-kumulang apatnapung taon bago ipinakita ng German researcher na si A. Kekule ang kanyang bersyon ng structural formula na mayroon ang benzene molecule. Naglalaman ito ng tatlong double bond, na nagpapahiwatig ng posibleng unsaturated character. mga katangian ng kemikal haydrokarbon. Ito ay salungat sa aktwal na likas na katangian ng mga pakikipag-ugnayan ng mga compound ng formula C 6 H 6 sa iba pang mga sangkap, halimbawa, sa bromine, nitrate acid, chlorine.

Pagkatapos lamang na linawin ang elektronikong pagsasaayos ng molekula ng benzene ay lumitaw ang pagtatalaga ng benzene nucleus (singsing) sa pormula ng istruktura nito, at ito mismo ay ginagamit pa rin sa kurso ng organikong kimika.

Elektronikong pagsasaayos ng molekula ng C6H6

Ano ang spatial na istraktura ng benzene? Ang istraktura ng benzene ay sa wakas ay nakumpirma salamat sa dalawang reaksyon: trimerization ng acetylene na may pagbuo ng benzene at ang pagbawas nito sa hydrogen sa cyclohexane. Ito ay lumabas na ang mga carbon atom, na nagkokonekta sa isa't isa, ay bumubuo ng isang flat hexagon at nasa isang estado ng sp 2 hybridization, gamit ang tatlo sa kanilang apat na valence electron na may kaugnayan sa iba pang mga atomo.

Ang natitirang anim na libreng p-electron ay matatagpuan patayo sa eroplano ng molekula. Nagpapatong sa isa't isa, bumubuo sila ng isang karaniwang ulap ng elektron, na tinatawag na benzene nucleus.

Ang likas na katangian ng isa at kalahating kemikal na bono

Kilalang-kilala na ang pisikal at kemikal na mga katangian ng mga compound ay pangunahing nakasalalay sa kanilang panloob na istraktura at mga uri ng kemikal na bono na lumitaw sa pagitan ng mga atomo. Ang pagkakaroon ng pagsasaalang-alang sa elektronikong istraktura ng benzene, maaari nating tapusin na ang molekula nito ay walang solong o dobleng mga bono, na makikita sa formula ng Kekule. Sa kabaligtaran, ang lahat ng mga bono ng kemikal sa pagitan ng mga atomo ng carbon ay katumbas. Bukod dito, ang karaniwang π-electron cloud (sa lahat ng anim na C atoms) ay bumubuo ng kemikal na uri ng bono na tinatawag na isa at kalahati, o mabango. Ang katotohanang ito ay tumutukoy sa mga tiyak na katangian ng singsing ng benzene at, bilang kinahinatnan, ang likas na katangian ng pakikipag-ugnayan ng kemikal ng mga aromatic hydrocarbon sa iba pang mga sangkap.

Mga katangiang pisikal

Kapag bumaba ang temperatura, ang likido ay pumasa sa isang solidong bahagi, at ang benzene ay nagiging isang puting mala-kristal na masa. Madali itong natutunaw sa 5.5°C. Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang sangkap ay isang walang kulay na likido na may kakaibang amoy. Ang boiling point nito ay 80.1 °C.

Ang density ng benzene ay nag-iiba sa temperatura. Kung mas mataas ang temperatura, mas mababa ang density. Magbigay tayo ng ilang halimbawa. Sa temperatura na 10 °, ang density ay 0.8884 g / ml, at sa 20 ° - 0.8786 g / ml. Ang mga molekula ng Benzene ay hindi polar, kaya ang sangkap ay hindi matutunaw sa tubig. Ngunit ang tambalan mismo ay mabuti, halimbawa, para sa mga taba.

Mga tampok ng mga kemikal na katangian ng benzene

Ito ay eksperimento na itinatag na ang aromatic benzene ring ay matatag; nailalarawan sa pamamagitan ng mataas na resistensya ng luha. Ang katotohanang ito ay nagsisilbing paliwanag para sa propensity ng isang substance na sumailalim sa mga reaksyon ng pagpapalit, halimbawa, na may chlorine sa ilalim ng normal na mga kondisyon, na may bromine, na may nitrate acid sa pagkakaroon ng isang katalista. Dapat pansinin ang mataas na pagtutol ng benzene sa pagkilos ng mga oxidizing agent, tulad ng potassium permanganate at bromine water. Muli nitong kinukumpirma ang kawalan ng dobleng mga bono sa molekula ng arene. Ang matibay na oksihenasyon, kung hindi man ay tinatawag na pagkasunog, ay katangian ng lahat ng mabangong hydrocarbon. Dahil ang porsyento ng carbon sa molekula ng C 6 H 6 ay mataas, ang pagkasunog ng benzene ay sinamahan ng isang mausok na apoy na may pagbuo ng mga particle ng soot. Ang reaksyon ay gumagawa ng carbon dioxide at tubig. Ang isang kawili-wiling tanong ay: ang isang aromatic hydrocarbon ay maaaring pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan? Isaalang-alang natin ito nang mas detalyado.

Ano ang sanhi ng pagkasira ng benzene nucleus?

Alalahanin na ang mga molekula ng arene ay naglalaman ng isa at kalahating bono na nagreresulta mula sa pagsasanib ng anim na p-electron ng mga carbon atom. Ito ang batayan ng benzene nucleus. Upang sirain ito at maisakatuparan ang reaksyon ng karagdagan, kinakailangan ang isang bilang ng mga espesyal na kondisyon, halimbawa, tulad ng light irradiation, mataas na temperatura at presyon, at mga catalyst. Ang isang pinaghalong benzene at chlorine ay pumapasok sa isang karagdagan na reaksyon sa ilalim ng pagkilos ng ultraviolet radiation. Ang magiging produkto ng interaksyong ito ay hexachlorocyclohexane, isang nakakalason na crystalline substance na ginagamit sa agrikultura bilang insecticide. Wala nang benzene ring sa hexachlorane molecule; anim na chlorine atoms ang idinagdag sa lugar ng pagkalagot nito.

Mga larangan ng praktikal na aplikasyon ng benzene

AT iba't ibang industriya industriya, ang sangkap ay malawakang ginagamit bilang isang solvent, pati na rin ang isang hilaw na materyal para sa karagdagang produksyon ng mga barnis, plastik, tina, bilang isang additive sa motor fuel. Ang Benzene derivatives at ang mga homologue nito ay may mas malawak na hanay ng mga aplikasyon. Halimbawa, ang nitrobenzene C 6 H 5 NO 2 ay ang pangunahing reagent para sa paggawa ng aniline. Bilang resulta, ang hexachlorobenzene ay nakuha na may chlorine sa pagkakaroon ng aluminum chloride bilang isang katalista. Ito ay ginagamit para sa pre-sowing seed treatment, at ginagamit din sa woodworking industry upang protektahan ang kahoy mula sa mga peste. Ang nitrasyon ng benzene homologue (toluene) ay gumagawa ng paputok na kilala bilang TNT o tol.

Sa artikulong ito, isinasaalang-alang namin ang mga katangian ng isang aromatic compound bilang karagdagan at mga reaksyon ng pagpapalit, pagkasunog ng benzene, at tinukoy din ang mga lugar ng aplikasyon nito sa industriya at agrikultura.

Kwento

Sa unang pagkakataon, ang mga pinaghalong naglalaman ng benzene na nagreresulta mula sa distillation ng coal tar ay inilarawan ng German chemist na si Johann Glauber sa aklat. Furni novi philosophici, na inilathala noong 1651. Ang Benzene bilang isang indibidwal na sangkap ay inilarawan ni Michael Faraday, na naghiwalay ng sangkap na ito noong 1825 mula sa condensate ng magaan na gas na nakuha ng coking coal. Di-nagtagal, noong 1833, nakuha ang benzene - sa panahon ng dry distillation ng calcium salt ng benzoic acid - at ang German physical chemist na si Eilhard Mitscherlich. Ito ay pagkatapos ng paghahanda na ang sangkap ay nagsimulang tawaging benzene.

Noong 1860s, nalaman na ang ratio ng bilang ng mga carbon atoms at hydrogen atoms sa isang benzene molecule ay katulad ng sa acetylene, at ang empirical formula para sa kanila ay C n H n. Ang pag-aaral ng benzene ay sineseryoso na kinuha ng German chemist na si Friedrich August Kekule, na noong 1865 ay pinamamahalaang magmungkahi ng tamang - cyclic formula ng tambalang ito. May isang kuwento na naisip ni F. Kekule ang benzene sa anyo ng isang ahas na may anim na carbon atoms. Ang ideya ng cyclical connection ay dumating sa kanya sa isang panaginip, nang kinagat ng isang haka-haka na ahas ang buntot nito. Pinamahalaan ni Friedrich Kekule noong panahong iyon upang lubos na ilarawan ang mga katangian ng benzene.

Mga katangiang pisikal

Walang kulay na likido na may kakaibang masangsang na amoy. Natutunaw na punto = 5.5 °C, Boiling point = 80.1 °C, Density = 0.879 g/cm³, Molar mass = 78.11 g/mol. Tulad ng unsaturated hydrocarbons, ang benzene ay nasusunog na may mataas na sooty na apoy. Bumubuo ito ng mga paputok na halo sa hangin, humahalo nang maayos sa eter, gasolina at iba pang mga organikong solvent, bumubuo ng isang azeotropic na halo na may tubig na may kumukulong punto na 69.25 ° C (91% benzene). Solubility sa tubig 1.79 g/l (sa 25 °C).

Mga katangian ng kemikal

Ang Benzene ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng pagpapalit - ang benzene ay tumutugon sa mga alkenes, chloroalkanes, halogens, nitric at sulfuric acid. Ang Benzene ring cleavage reactions ay nagaganap sa ilalim ng malupit na kondisyon (temperatura, presyon).

• Pakikipag-ugnayan sa chlorine at bromine sa pagkakaroon ng isang katalista upang bumuo ng chlorobenzene (electrophilic substitution reaction):

• Sa kawalan ng isang katalista, kapag pinainit o naiilaw, ang isang radikal na reaksyon ng karagdagan ay nangyayari sa pagbuo ng isang pinaghalong hexachlorocyclohexane isomer.

• Pakikipag-ugnayan sa mga halogen derivatives ng alkanes (benzene alkylation, Friedel-Crafts reaction) upang bumuo ng mga alkylbenzenes:

• Mga reaksyon ng sulfonation at nitration (electrophilic substitution):

• Nasusunog na benzene:

Istruktura

Sa pamamagitan ng komposisyon, ang benzene ay kabilang sa unsaturated hydrocarbons (homologous series C n H2 n−6), ngunit hindi tulad ng mga hydrocarbon ng serye ng ethylene, C 2 H 4, ay nagpapakita ng mga katangian na likas sa mga unsaturated hydrocarbon (sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan), sa ilalim lamang ng malupit na mga kondisyon, ngunit ang benzene ay mas madaling kapitan ng mga reaksyon ng pagpapalit. Ang "pag-uugali" na ito ng benzene ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng espesyal na istraktura nito: ang pagkakaroon ng mga atomo sa parehong eroplano at ang pagkakaroon ng isang conjugated na 6π-electron na ulap sa istraktura. Ang modernong ideya ng elektronikong katangian ng mga bono sa benzene ay batay sa hypothesis ni Linus Pauling, na iminungkahi na ilarawan ang molekula ng benzene bilang isang heksagono na may nakasulat na bilog, sa gayon ay binibigyang-diin ang kawalan ng mga nakapirming dobleng bono at ang pagkakaroon ng isang solong electron cloud na sumasaklaw sa lahat ng anim na carbon atoms ng cycle.

Produksyon

Sa ngayon, mayroong maraming iba't ibang mga pamamaraan para sa paggawa ng benzene.

Aplikasyon

Ang isang makabuluhang bahagi ng nagresultang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng iba pang mga produkto:

• humigit-kumulang 50% ng benzene ay na-convert sa ethylbenzene (alkylation ng benzene na may ethylene);
• humigit-kumulang 25% ng benzene ay na-convert sa cumene (alkylation ng benzene na may propylene);
• humigit-kumulang 10-15% benzene ay hydrogenated sa cyclohexane;
• humigit-kumulang 10% ng benzene ang ginugugol sa paggawa ng nitrobenzene;
• 2-3% ng benzene ay na-convert sa linear alkylbenzenes;
• humigit-kumulang 1% ng benzene ang ginagamit upang synthesize ang chlorobenzene.

Sa mas maliit na dami, ang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng ilang iba pang mga compound. Paminsan-minsan at sa matinding mga kaso, dahil sa mataas na toxicity nito, ginagamit ang benzene bilang solvent.

Bilang karagdagan, ang benzene ay isang constituent ng gasolina. Noong 1920s - 1930s, idinagdag ang benzene de sa straight-run na gasolina upang mapataas ang octane rating nito, ngunit noong 1940s ang mga naturang timpla ay hindi na maaaring makipagkumpitensya sa mga high-octane na gasolina. Dahil sa mataas na toxicity, ang nilalaman ng benzene sa gasolina ay limitado ng mga modernong pamantayan sa pagpapakilala ng hanggang sa 1%.

Biyolohikal na pagkilos

Sa isang maikling paglanghap ng singaw ng benzene, walang agarang pagkalason na nangyayari, samakatuwid, hanggang kamakailan lamang, ang pamamaraan para sa pagtatrabaho sa benzene ay hindi partikular na kinokontrol.

Sa malalaking dosis, ang benzene ay nagdudulot ng pagduduwal at pagkahilo, at sa ilang malalang kaso, ang pagkalason ay maaaring nakamamatay. Ang euphoria ay kadalasang unang tanda ng pagkalason sa benzene. Ang singaw ng Benzene ay maaaring tumagos sa buo na balat. Ang likidong benzene ay medyo nakakairita sa balat. Kung ang katawan ng tao ay nalantad sa pangmatagalang pagkakalantad sa benzene sa maliit na dami, ang mga kahihinatnan ay maaari ding maging napakaseryoso.

Benzene at pag-abuso sa sangkap

Ang Benzene ay may nakalalasing na epekto sa isang tao at maaaring humantong sa pagkalulong sa droga.

Talamak na pagkalason

Sa napakataas na konsentrasyon - halos biglaang pagkawala ng malay at kamatayan sa loob ng ilang minuto. Ang kulay ng mukha ay syanotic, ang mga mucous membrane ay madalas na cherry red. Sa mas mababang mga konsentrasyon - paggulo, katulad ng alkohol, pagkatapos ay antok, pangkalahatang kahinaan, pagkahilo, pagduduwal, pagsusuka, sakit ng ulo, pagkawala ng malay. Ang mga pagkibot ng kalamnan ay sinusunod din, na maaaring maging tonic convulsions. Ang mga mag-aaral ay madalas na dilat at hindi tumutugon sa liwanag. Ang paghinga ay pinabilis muna, pagkatapos ay pinabagal. Bumaba nang husto ang temperatura ng katawan. Ang pulso ay bumilis, maliit na pagpuno. Ang presyon ng dugo ay binabaan. Ang mga kaso ng malubhang cardiac arrhythmia ay kilala.

Pagkatapos ng matinding pagkalason na hindi direktang humahantong sa kamatayan, ang mga pangmatagalang karamdaman sa kalusugan ay sinusunod: pleurisy, catarrhs ​​ng upper respiratory tract, mga sakit sa cornea at retina, pinsala sa atay, mga sakit sa puso, atbp. Isang kaso ng vasomotor neurosis na may pamamaga ng mukha at mga paa't kamay, pagkasensitibo ng mga karamdaman at kombulsyon sa ilang sandali pagkatapos ng talamak na pagkalason ng singaw ng benzene. Minsan ang kamatayan ay nangyayari ilang oras pagkatapos ng pagkalason.

talamak na pagkalason

Sa mga malubhang kaso, mayroong: pananakit ng ulo, matinding pagkapagod, igsi sa paghinga, pagkahilo, panghihina, nerbiyos, antok o hindi pagkakatulog, hindi pagkatunaw ng pagkain, pagduduwal, minsan pagsusuka, kawalan ng gana, pagtaas ng pag-ihi, regla, patuloy na pagdurugo mula sa oral mucosa, lalo na. gilagid, madalas na nabubuo. , at ilong, na tumatagal ng ilang oras at kahit na araw. Minsan ang patuloy na pagdurugo ay nangyayari pagkatapos ng pagbunot ng ngipin. Maraming maliliit na pagdurugo sa balat. Dugo sa dumi, pagdurugo ng may isang ina, pagdurugo ng retinal. Kadalasan, ito ay ang pagdurugo, at kadalasan ang kasamang lagnat (temperatura hanggang 40 ° at pataas) ang nagdadala ng lason sa ospital. AT katulad na mga kaso ang pagbabala ay palaging seryoso. Ang sanhi ng kamatayan ay minsan pangalawang impeksiyon: may mga kaso ng gangrenous pamamaga ng periosteum at nekrosis ng panga, malubhang ulcerative pamamaga ng gilagid, pangkalahatang sepsis na may septic endometritis.

Minsan, na may matinding pagkalason, ang mga sintomas ng mga sakit sa nerbiyos ay bubuo: nadagdagan ang tendon reflexes, bilateral clonus, positibong sintomas ng Babinsky, malalim na sensitivity disorder, pseudo-tabetic disorder na may paresthesias, ataxia, paraplegia at motor disorder (mga palatandaan ng pinsala sa posterior columns ng spinal cord at pyramidal tract).

Ang pinakakaraniwang pagbabago sa dugo. Ang bilang ng mga erythrocytes ay kadalasang bumababa nang husto, pababa sa 1-2 milyon at mas mababa. Ang nilalaman ng hemoglobin ay bumabagsak din nang husto, kung minsan hanggang sa 10%. Ang index ng kulay sa ilang mga kaso ay mababa, kung minsan ay malapit sa normal, at kung minsan ay mataas (lalo na sa matinding anemia). Ang anisocytosis at poikilocytosis, basophilic puncture at ang hitsura ng nuclear erythrocytes, isang pagtaas sa bilang ng mga reticulocytes at ang dami ng erythrocytes ay nabanggit. Ang isang matalim na pagbaba sa bilang ng mga leukocytes ay mas karaniwan. Minsan sa una ay leukocytosis, mabilis na sinusundan ng leukopenia, pinabilis ang ESR. Ang mga pagbabago sa dugo ay hindi umuunlad nang sabay-sabay. Kadalasan, ang leukopoetic system ay naapektuhan nang mas maaga, sa kalaunan ay sumali ang thrombocytopenia. Ang pagkatalo ng erythroblastic function ay madalas na nangyayari kahit na mamaya. Sa hinaharap, ang isang katangian na larawan ng matinding pagkalason ay maaaring bumuo - aplastic anemia.

Ang pagkilos ng benzene sa biomembranes

Ang Benzene ay isang epektibong solubilizer ng biomembranes; mabilis nitong natutunaw ang mga non-polar na buntot ng mga lipid, pangunahin ang kolesterol, na bahagi ng mga lamad. Ang proseso ng solubilization ay limitado sa pamamagitan ng konsentrasyon ng benzene, mas ito ay, mas mabilis ang prosesong ito nagpapatuloy. Sa kasong ito, ang isang rupture ng double lipid layer ay nangyayari, na humahantong sa kumpletong pagkawasak ng lamad at kasunod na cell apoptosis (sa panahon ng pagkasira ng biomembranes, ang pag-activate ng mga receptor na nag-trigger ng cell apoptosis ay nangyayari).

Aksyon sa balat

Sa madalas na pagkakadikit ng mga kamay sa benzene, ang tuyong balat, mga bitak, pangangati, pamumula (karaniwan ay sa pagitan ng mga daliri), pamamaga, at mala-millet na paltos ay sinusunod. Minsan, dahil sa mga sugat sa balat, ang mga manggagawa ay napipilitang umalis sa kanilang mga trabaho.

Ang maximum na pinapayagang konsentrasyon ay 5 mg/m 3 .

Tingnan din

Sumulat ng pagsusuri sa artikulong "Benzene"

Mga Tala

Panitikan

• Benzene // Great Soviet Encyclopedia: [sa 30 volume] / ch. ed. A. M. Prokhorov. - 3rd ed. - M. : Encyclopedia ng Sobyet, 1969-1978.
• // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron: sa 86 volume (82 volume at 4 na karagdagang). - St. Petersburg. , 1890-1907.
• Encyclopedic Dictionary ng isang Batang Chemist / Comp. V. A. Kritsman, V. V. Stanzo. - Pedagogy. - M., 1982. - 368 p.
• O. S. Gabrielyan, I. G. Ostroumov. Handbook ng isang guro sa kimika grade 10. - M .: Bustard, 2010.
• Omelyanenko L. M. at Senkevich N. A. Klinika at pag-iwas sa pagkalason sa benzene. - M., 1957.

Isang sipi na nagpapakilala sa Benzene

"Sino sila? Bakit sila? Ano ang kailangan nila? At kailan matatapos ang lahat?" naisip ni Rostov, na tinitingnan ang nagbabagong mga anino sa harap niya. Palala ng palala ang sakit ng braso ko. Ang pagtulog ay naging hindi mapaglabanan, ang mga pulang bilog ay tumalon sa aking mga mata, at ang impresyon ng mga tinig at mga mukha na ito at ang pakiramdam ng kalungkutan ay sumanib sa pakiramdam ng sakit. Sila, ang mga kawal na ito, na sugatan at hindi nasugatan, sila ang nagdiin, at tumitimbang, at pinipilipit ang mga ugat, at sinunog ang karne sa kanyang baling braso at balikat. Para mawala ang mga ito, pumikit siya.
Nakalimutan niya ang kanyang sarili sa loob ng isang minuto, ngunit sa maikling pagitan ng limot ay nakita niya ang hindi mabilang na mga bagay sa isang panaginip: nakita niya ang kanyang ina at ang kanyang malaking puting kamay, nakita ang manipis na balikat ni Sonya, ang mga mata at pagtawa ni Natasha, at si Denisov sa kanyang boses at bigote, at Telyanin , at lahat ng kanyang kasaysayan kasama si Telyanin at Bogdanych. Ang buong kuwentong ito ay iisa at pareho, na ang sundalong ito na may matalas na boses, at ito at ang buong kuwento, at ito at ang sundalong iyon nang napakasakit, walang humpay na hinawakan, dinurog, at lahat sa isang direksyon ay hinila ang kanyang kamay. Sinubukan niyang lumayo sa kanila, ngunit hindi nito binitawan ang kanyang buhok, kahit isang segundo sa kanyang balikat. Ito ay hindi masakit, ito ay magiging mahusay kung hindi nila ito hilahin; ngunit imposibleng maalis ang mga ito.
Binuksan niya ang kanyang mga mata at tumingala. Ang itim na canopy ng gabi ay nakasabit sa isang bakuran sa itaas ng liwanag ng mga uling. Ang mga pulbos ng bumabagsak na niyebe ay lumipad sa liwanag na ito. Hindi bumalik si Tushin, hindi dumating ang doktor. Siya ay nag-iisa, isang uri ng sundalo lamang ang nakaupo ngayon sa kabilang panig ng apoy at pinainit ang kanyang manipis na dilaw na katawan.
"Walang may gusto sa akin! naisip ni Rostov. - Walang tutulong o maawa. At minsan ako ay nasa bahay, malakas, masayahin, minamahal. Napabuntong-hininga siya at napahagulgol ng hindi sinasadya.
- Ano ang masakit? - nagtanong sa sundalo, nanginginig ang kanyang kamiseta sa ibabaw ng apoy, at nang hindi naghihintay ng sagot, ungol, idinagdag: - Hindi mo alam na sinira nila ang mga tao sa isang araw - simbuyo ng damdamin!
Hindi nakinig si Rostov sa sundalo. Tiningnan niya ang mga snowflake na lumilipad sa apoy at naalala ang taglamig ng Russia na may mainit, maliwanag na bahay, malambot na balahibo, mabilis na paragos, malusog na katawan, at buong pagmamahal at pangangalaga ng pamilya. "At bakit ako napunta dito!" naisip niya.
Kinabukasan, hindi ipinagpatuloy ng mga Pranses ang kanilang pag-atake, at ang nalalabi ng detatsment ng Bagration ay sumali sa hukbo ni Kutuzov.

Hindi isinasaalang-alang ni Prinsipe Vasily ang kanyang mga plano. Hindi niya naisip na gumawa ng masama sa mga tao upang makakuha ng bentahe. Siya ay isang tao lamang ng mundo na nagtagumpay sa mundo at nakaugalian ang tagumpay na ito. Depende sa mga pangyayari, ayon sa kanyang rapprochement sa mga tao, siya ay patuloy na gumuhit ng iba't ibang mga plano at pagsasaalang-alang, kung saan siya mismo ay hindi lubos na napagtanto, ngunit na siyang bumubuo ng buong interes ng kanyang buhay. Walang isa o dalawang ganoong mga plano at pagsasaalang-alang ang nangyari sa kanya sa paggamit, ngunit dose-dosenang, kung saan ang ilan ay nagsisimula pa lamang na magpakita sa kanya, ang iba ay nakamit, at ang iba pa ay nawasak. Hindi niya sinabi sa kanyang sarili, halimbawa: "Ang taong ito ay nasa kapangyarihan na, dapat kong makuha ang kanyang tiwala at pagkakaibigan at sa pamamagitan niya ay mag-ayos ng isang lump-sum allowance," o hindi niya sinabi sa kanyang sarili: "Narito, si Pierre ay mayaman, kailangan ko siyang akitin na pakasalan ang kanyang anak na babae at humiram ng 40,000 na kailangan ko”; ngunit isang lalaking may lakas ang sumalubong sa kanya, at sa mismong sandaling iyon ay sinabi sa kanya ng instinct na ang taong ito ay maaaring maging kapaki-pakinabang, at si Prinsipe Vasily ay lumapit sa kanya at sa unang pagkakataon, nang walang paghahanda, likas, nambobola, naging pamilyar, pinag-usapan iyon, tungkol sa kung ano. ay kailangan.
Si Pierre ay nasa kanyang mga daliri sa Moscow, at inayos ni Prinsipe Vasily na italaga siya sa Junker Chamber, na pagkatapos ay katumbas ng ranggo ng Konsehal ng Estado, at iginiit na ang binata ay sumama sa kanya sa Petersburg at manatili sa kanyang bahay. Na parang wala sa isip at kasabay ng walang pag-aalinlangan na kumpiyansa na ito ay nararapat, ginawa ni Prinsipe Vasily ang lahat ng kinakailangan upang pakasalan si Pierre sa kanyang anak na babae. Kung si Prinsipe Vasily ay nag-iisip nang maaga sa kanyang mga plano, hindi siya magkakaroon ng ganoong naturalidad sa kanyang mga asal at ganoong kasimplehan at pamilyar sa pakikitungo sa lahat ng mga tao na inilagay sa itaas at mas mababa sa kanyang sarili. Isang bagay na patuloy na umaakit sa kanya sa mga taong mas malakas o mas mayaman kaysa sa kanya, at binigyan siya ng isang bihirang sining ng pag-agaw nang eksakto sa sandaling iyon kung kailan kinakailangan at posible na gumamit ng mga tao.
Si Pierre, na biglang yumaman at si Count Bezukhy, pagkatapos ng kamakailang kalungkutan at kawalang-ingat, ay nadama ang kanyang sarili na napapalibutan at abala sa isang lawak na siya ay pinamamahalaang manatiling mag-isa sa kama kasama ang kanyang sarili. Kailangan niyang pumirma ng mga papeles, makitungo sa mga tanggapan ng gobyerno, ang kahulugan kung saan wala siyang malinaw na ideya, tanungin ang pangkalahatang tagapamahala tungkol sa isang bagay, pumunta sa isang estate malapit sa Moscow at tumanggap ng maraming tao na dati ay hindi nais na malaman ang tungkol dito. pag-iral, ngunit ngayon ay masasaktan at magalit kung ayaw niyang makita ang mga ito. Ang lahat ng magkakaibang mukha na ito - mga negosyante, kamag-anak, kakilala - lahat ay pantay-pantay, may pagmamahal sa batang tagapagmana; silang lahat, malinaw at walang alinlangan, ay kumbinsido sa mataas na merito ni Pierre. Walang tigil niyang narinig ang mga salitang: "Sa iyong pambihirang kabaitan" o "sa iyong magandang puso", o" ikaw mismo ay dalisay, bilangin ... "o" kung siya ay kasing talino mo ", atbp., upang siya ay taimtim na nagsimulang maniwala sa kanyang pambihirang kabaitan at sa kanyang pambihirang pag-iisip, lalo na dahil palagi siyang , sa kaibuturan ng kanyang kaluluwa, tila sa kanya ay talagang napakabait at napakatalino. Maging ang mga dating galit at halatang masungit ay naging malambing at mapagmahal sa kanya. Ang gayong galit na panganay sa mga prinsesa, na may mahabang baywang, na may buhok na parang manika, ay dumating sa silid ni Pierre pagkatapos ng libing. Ibinaba niya ang kanyang mga mata at patuloy na kumikislap, sinabi niya sa kanya na labis niyang ikinalulungkot ang mga hindi pagkakaunawaan na nangyari sa pagitan nila at na ngayon ay wala siyang karapatan na magtanong ng anuman, maliban sa pahintulot, pagkatapos ng stroke na sumapit sa kanya, na manatili ilang linggo sa bahay na mahal na mahal niya at kung saan maraming sakripisyo. Hindi niya napigilang umiyak sa mga salitang ito. Naantig sa katotohanan na ang mala-estatwa na prinsesang ito ay maaaring magbago nang malaki, hinawakan siya ni Pierre sa kamay at humingi ng tawad, nang hindi alam kung bakit. Mula sa araw na iyon, nagsimulang mangunot ang prinsesa ng isang guhit na scarf para kay Pierre at ganap na nagbago patungo sa kanya.
“Gawin mo ito para sa kanya, mon cher; lahat ng parehong, siya ay nagdusa ng maraming mula sa namatay, "sinabi sa kanya ni Prinsipe Vasily, na hinayaan siyang pumirma ng ilang uri ng papel na pabor sa prinsesa.
Nagpasya si Prinsipe Vasily na ang butong ito, isang kuwenta na 30 tonelada, ay dapat pa ring ihagis sa kaawa-awang prinsesa upang hindi niya maisip na pag-usapan ang pakikilahok ni Prinsipe Vasily sa kaso ng mosaic portfolio. Pinirmahan ni Pierre ang panukalang batas, at mula noon ay naging mas mabait pa ang prinsesa. mga nakababatang kapatid na babae naging magiliw din sila sa kanya, lalo na ang bunso, maganda, may nunal, madalas na napapahiya si Pierre sa kanyang mga ngiti at kahihiyan sa kanyang paningin.
Parang natural kay Pierre na mahal siya ng lahat, parang hindi natural kung hindi siya mahal ng isang tao, na hindi niya maiwasang maniwala sa sinseridad ng mga taong nakapaligid sa kanya. Bukod dito, wala siyang oras upang tanungin ang kanyang sarili tungkol sa sinseridad o kawalan ng katapatan ng mga taong ito. Siya ay palaging walang oras, palagi niyang nararamdaman ang kanyang sarili sa isang estado ng maamo at masayang kalasingan. Pakiramdam niya ay siya ang sentro ng ilang mahahalagang bagay pangkalahatang kilusan; nadama na may palaging inaasahan sa kanya; na, kung hindi niya gagawin ito, magalit siya sa marami at ipagkakait sa kanila ang inaasahan nila, ngunit kung gagawin niya ito at iyon, magiging maayos ang lahat - at ginawa niya ang hinihingi sa kanya, ngunit nanatili pa rin ang magandang bagay na ito. sa unahan.
Higit sa sinuman sa unang pagkakataong ito, ang mga gawain ni Pierre at ang kanyang sarili ay pinagkadalubhasaan ni Prinsipe Vasily. Mula nang mamatay si Count Earless, hindi na niya binibitawan si Pierre. Si Prinsipe Vasily ay mukhang isang taong binibigatan ng mga gawa, pagod, pagod, ngunit dahil sa pakikiramay ay hindi niya sa wakas ay maiwan ang walang magawang binatang ito, ang anak ng kanyang kaibigan, apres tout, [sa huli] at may napakalaking kayamanan. Sa ilang araw na ginugol niya sa Moscow pagkatapos ng pagkamatay ni Count Bezukhy, tinawag niya si Pierre sa kanya o lumapit sa kanya mismo at inutusan siya kung ano ang kailangang gawin, sa isang tono ng pagkapagod at kumpiyansa, na parang lagi niyang sinasabi:
"Vous savez, que je suis accable d" affaires et que ce n "est que par pure charite, que je m" occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous propose est la seule chose faisable. Alam mo , nalulula ako sa negosyo; ngunit magiging walang awa kung iwanan ka ng ganoon; siyempre, ang sinasabi ko sa iyo ay ang tanging posible.]
“Well, my friend, aalis na tayo bukas, finally,” minsang sinabi nito sa kanya, nakapikit, pinasadahan ng mga daliri ang siko at sa tono na parang matagal nang napagdesisyunan ang sinasabi niya. sa kanila at hindi maaaring mapagpasyahan kung hindi man.
- Bukas tayo ay pupunta, bibigyan kita ng isang lugar sa aking karwahe. sobrang saya ko. Narito mayroon kaming lahat ng mahalaga. At dapat matagal ko pa. Narito ang nakuha ko mula sa Chancellor. Tinanong ko siya tungkol sa iyo, at ikaw ay nakatala sa diplomatic corps at ginawang chamber junker. Ngayon ang diplomatikong kalsada ay bukas para sa iyo.
Sa kabila ng lahat ng lakas ng tono ng pagod at kumpiyansa kung saan binibigkas ang mga salitang ito, si Pierre, na matagal nang nag-iisip tungkol sa kanyang karera, ay nais na tumutol. Ngunit pinutol siya ni Prinsipe Vasily sa tunog ng bass na iyon, na nag-alis ng posibilidad na makagambala sa kanyang pagsasalita at ginagamit niya kung sakaling kailanganin ang matinding panghihikayat.
- Mais, mon cher, [Ngunit, aking mahal,] Ginawa ko ito para sa aking sarili, para sa aking konsensya, at walang dapat ipagpasalamat sa akin. Walang sinuman ang nagreklamo na siya ay labis na minamahal; at pagkatapos, libre ka, kahit na umalis ka bukas. Dito mo makikita ang lahat sa St. Petersburg. At oras na para lumayo ka sa mga nakakatakot na alaalang ito. Napabuntong-hininga si Prinsipe Vasily. Oo, oo, ang aking kaluluwa. At hayaang sumakay ang aking valet sa iyong karwahe. Oh oo, nakalimutan ko, "idinagdag ni Prince Vasily," alam mo, mon cher, na mayroon kaming mga account sa namatay, kaya natanggap ko mula kay Ryazan at iiwan ito: hindi mo ito kailangan. Sumasang-ayon kami sa iyo.
Ang tinawag ni Prinsipe Vasily mula sa "Ryazan" ay ilang libong dues, na iniwan ni Prinsipe Vasily sa kanyang sarili.
Petersburg, pati na rin sa Moscow, ang kapaligiran ng malambot, mapagmahal na tao pinalibutan si Pierre. Hindi niya maaaring tanggihan ang lugar o, sa halip, ang pamagat (dahil wala siyang ginawa) na dinala sa kanya ni Prinsipe Vasily, at napakaraming mga kakilala, mga tawag at mga aktibidad sa lipunan na si Pierre, kahit na higit pa sa Moscow, ay nakaranas ng pakiramdam ng malabo, pagmamadali at lahat ng bagay na dumarating, ngunit hindi nangyayari ang anumang mabuti.
Mula sa kanyang dating bachelor society, marami ang wala sa St. Petersburg. Nagmartsa ang Guard. Si Dolokhov ay pinababa, si Anatole ay nasa hukbo, sa mga lalawigan, si Prince Andrei ay nasa ibang bansa, at samakatuwid si Pierre ay hindi maaaring magpalipas ng mga gabi, tulad ng dati niyang gustong gugulin ang mga ito, o paminsan-minsan ay dadalhin ang kanyang kaluluwa sa isang palakaibigang pakikipag-usap sa isang mas matandang iginagalang. kaibigan. Sa lahat ng oras ay ginaganap ito sa mga hapunan, mga bola, at higit sa lahat kasama si Prince Vasily - sa piling ng matabang prinsesa, kanyang asawa, at ang magandang Helen.
Si Anna Pavlovna Scherer, tulad ng iba, ay nagpakita kay Pierre ng pagbabago na naganap sa pampublikong pagtingin sa kanya.
Noong nakaraan, sa presensya ni Anna Pavlovna, patuloy na naramdaman ni Pierre na ang kanyang sinasabi ay hindi disente, walang taktika, hindi kung ano ang kailangan; na ang kanyang mga talumpati, na tila matalino sa kanya, habang inihahanda niya ang mga ito sa kanyang imahinasyon, ay nagiging hangal sa sandaling siya ay magsalita nang malakas, at, sa kabaligtaran, ang pinaka-hangal na mga talumpati ni Hippolytus ay lumalabas na matalino at matamis. Ngayon lahat ng sinabi niya ay lumabas na charmant. Kahit na hindi ito sinabi ni Anna Pavlovna, nakita niya na gusto niyang sabihin ito, at siya lamang, bilang paggalang sa kanyang kahinhinan, ay umiwas na gawin ito.
Sa simula ng taglamig mula 1805 hanggang 1806, natanggap ni Pierre mula kay Anna Pavlovna ang karaniwang pink na tala na may imbitasyon, kung saan idinagdag: "Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu "on ne se lasse jamais de voir." [ Magkakaroon ako ng magandang Helen na hindi ka magsasawang hangaan.]
Sa pagbabasa sa lugar na ito, naramdaman ni Pierre sa unang pagkakataon na may isang uri ng koneksyon ang nabuo sa pagitan niya at ni Helene, na kinikilala ng ibang mga tao, at ang pag-iisip na ito sa parehong oras ay natakot sa kanya, na parang isang obligasyon ang ipinataw sa kanya na hindi niya mapanatili. , at sama-samang nagustuhan niya ito, bilang isang nakakaaliw na palagay.
Ang gabi ni Anna Pavlovna ay pareho sa una, tanging ang bagong bagay na tinatrato ni Anna Pavlovna ang kanyang mga bisita ay hindi na ngayon si Mortemar, ngunit isang diplomat na dumating mula sa Berlin at nagdala ng pinakabagong mga detalye tungkol sa pananatili ni Emperor Alexander sa Potsdam at kung paano ang dalawang pinakamataas. ang kaibigan ay nanumpa doon sa isang hindi mapaghihiwalay na alyansa upang ipagtanggol ang isang makatarungang layunin laban sa kaaway ng sangkatauhan. Si Pierre ay tinanggap ni Anna Pavlovna na may bahid ng kalungkutan, na, malinaw naman, na nauugnay sa bagong pagkawala na nangyari. binata, hanggang sa pagkamatay ni Count Bezukhy (lahat ay patuloy na itinuturing na isang tungkulin na tiyakin kay Pierre na siya ay labis na nalungkot sa pagkamatay ng kanyang ama, na halos hindi niya kilala) - at ang kalungkutan ay eksaktong kapareho ng pinakamataas na kalungkutan na ipinahayag kapag binanggit ang Agosto Empress Maria Feodorovna. Nakaramdam si Pierre ng flattered dito. Si Anna Pavlovna, kasama ang kanyang karaniwang sining, ay nag-ayos ng mga bilog sa kanyang silid sa pagguhit. Isang malaking bilog, kung saan naroon si Prince Vasily at ang mga heneral, ay gumamit ng diplomat. Ang kabilang bilog ay nasa tea table. Nais ni Pierre na sumali sa una, ngunit si Anna Pavlovna, na nasa isang inis na estado ng isang kumander sa larangan ng digmaan, nang dumating ang libu-libong mga bagong makikinang na kaisipan na halos wala kang oras upang maisagawa, si Anna Pavlovna, nang makita si Pierre, ay hinawakan siya. ang manggas.
- Attendez, j "ai des vues sur vous pour ce soir. [May mga pananaw ako sa iyo ngayong gabi.] Tumingin siya kay Helen at ngumiti sa kanya. - Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma pauvre tante , qui a une adoration pour vous. Allez lui tenir compagnie pour 10 minutes. nakakainip, narito ang isang mahal na bilang na hindi tatanggi na sundan ka.
Ang kagandahan ay napunta sa kanyang tiyahin, ngunit pinananatili pa rin siya ni Pierre Anna Pavlovna sa tabi niya, na nagpapakita ng isang hitsura na parang kailangan pa niyang gawin ang huling kinakailangang order.
- Hindi ba siya kamangha-mangha? - sabi niya kay Pierre, itinuro ang umaalis na marilag na kagandahan. - At quelle tenue! [At paano niya pinapanatili ang sarili!] Para sa isang batang babae at ganoong taktika, napakahusay na kilos! Galing sa puso! Magiging masaya ang isa na magiging masaya! Kasama niya, ang pinaka-hindi sekular na asawa ay hindi sinasadyang sakupin ang pinakamatalino na lugar sa mundo. Hindi ba? Nais ko lang malaman ang iyong opinyon, - at pinabayaan ni Anna Pavlovna si Pierre.
Taos-pusong sinagot ni Pierre si Anna Pavlovna sa pagsang-ayon sa kanyang tanong tungkol sa sining ni Helen sa pagpapanatili ng kanyang sarili. Kung naisip man niya si Helen, tiyak na inisip niya ang kagandahan nito at ang hindi pangkaraniwang kalmadong kakayahang maging tahimik na karapat-dapat sa mundo.
Tinanggap ni Auntie ang dalawang kabataan sa kanyang sulok, ngunit tila nais niyang itago ang kanyang pagsamba kay Helen at nais na ipahayag ang kanyang takot kay Anna Pavlovna. Tumingin siya sa kanyang pamangkin, na parang nagtatanong kung ano ang dapat niyang gawin sa mga taong ito. Papalayo sa kanila, muling hinawakan ni Anna Pavlovna ang manggas ni Pierre gamit ang kanyang daliri at sinabi:
- J "espere, que vous ne direz plus qu" on s "ennuie chez moi, [Sana hindi mo na sasabihin sa ibang pagkakataon na naiinip na ako] - at tumingin kay Helen.
Napangiti si Helen sa isang tingin na nagsasabing hindi niya hinahayaan ang posibilidad na may makakita sa kanya at hindi hahangaan. Nilinis ng tiyahin ang kanyang lalamunan, nilunok ang kanyang laway, at sinabi sa Pranses na labis siyang natutuwa nang makita si Helen; tapos bumaling siya kay Pierre with the same greeting and with the same mine. Sa gitna ng nakakainip at nakakatisod na pag-uusap, lumingon si Helen kay Pierre at ngumiti sa kanya ng ngiti na iyon, malinaw, maganda, kung saan ngumiti siya sa lahat. Sanay na sanay si Pierre sa ngiti na ito, napakaliit nitong ipinahayag para sa kanya na hindi niya ito pinansin. Nag-uusap noon si Auntie tungkol sa koleksyon ng mga snuff box na mayroon ang yumaong ama ni Pierre, si Count Bezukhy, at ipinakita ang kanyang snuff box. Hiniling ni Prinsesa Helen na makita ang larawan ng asawa ng kanyang tiyahin, na ginawa sa snuffbox na ito.
"Tama, ito ay ginawa ni Vines," sabi ni Pierre, na pinangalanan ang isang kilalang miniaturist, yumuko sa mesa upang kumuha ng snuffbox, at nakikinig sa pag-uusap sa isa pang mesa.
Bumangon siya, gustong umikot, ngunit dinala ng tiyahin ang snuffbox sa ibabaw mismo ni Helen, sa likod niya. Yumuko si Helen para magbigay ng puwang at nakangiting tumingin sa paligid. Siya ay, gaya ng nakasanayan sa gabi, sa isang damit na napakabukas, sa uso ng panahon, sa harap at likod. Ang kanyang dibdib, na palaging tila marmol kay Pierre, ay napakalapit sa kanyang mga mata na sa kanyang mga mata ay hindi sinasadyang nakilala ang buhay na buhay na kagandahan ng kanyang mga balikat at leeg, at napakalapit sa kanyang mga labi kaya't kailangan niyang yumuko. kaunti para hawakan siya. Naririnig niya ang init ng katawan nito, ang amoy ng pabango, at ang langitngit ng corset nito habang gumagalaw. Hindi niya nakita ang marmol nitong kagandahan, na kaisa ng kanyang damit, nakita at naramdaman niya ang lahat ng alindog ng kanyang katawan, na natatakpan lamang ng mga damit. At, nang minsang makita ito, hindi na niya makita kung paanong hindi tayo makakabalik sa panlilinlang minsang ipinaliwanag.